3-氯-5-甲氧基-1,4-萘醌 | 61836-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯-5-甲氧基-1,4-萘醌
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-8-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-33-7
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: DTUQSTXWEVCSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160.5 °C
• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-甲氧基-1,4-萘醌 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 生成 3-氯-5-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。
• Synthetic Studies of the Rubellin Natural Products: Development of a Stereoselective Strategy and Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00920

  日期：2021.8.20

  This manuscript describes our studies of the class of natural products known as the rubellins, culminating in the total synthesis of (+)-rubellin C. These anthraquinone-based natural products contain a variety of stereochemical and architectural motifs, including a 6-5-6-fused ring system, 5 stereogenic centers, and a central quaternary center. Herein, we report our development of a strategy to target

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。
• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/ejoc.200700418

  日期：2007.9

  Highly functionalized anthraquinones which derive from the natural products mensacarcin, islandicin, and chrysophanol have been efficiently synthesized using a Diels–Alder reaction as key step. The introduction of the proposed pharmacophoric side chain unit has been achieved by an addition of an aryllithium species onto different aldehydes. Furthermore, the antitumor activity of these novel compounds

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific synthesis of quinizarin derivatives by cycloaddition
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. McKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92528-6

  日期：1981.1

  Cycloadditionof ()-1,1,4-trimethaxy-1,3-butadiene (1) to naphthoquinones affords regiospecific syntheses of derivatives of 1,4-dihydroxyanthraquinone including the mould metabolites helminthosporin (21) and cynodontin (22).

  将（）-1,1,4-三甲氧基-1,3-丁二烯（1）环加成萘醌可提供1,4-二羟基蒽醌衍生物的区域特异性合成，包括霉菌代谢产物helminthosporin（21）和cynodondontin（22）。