3-<methyl>-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-<methyl>-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 3-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino] methyl-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone；3-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone；3-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: CACGQJJNTUYKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<methyl>-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone 生成 2-[(4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-[2-(propan-2-ylcarbamoyloxy)ethyl]amino]ethyl N-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA, MASAO;TAKAHASHI, KIYOBUMI;CHOU, TING-CHAO;DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1594-1599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1,8-二甲氧基-9,10-蒽二酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-<methyl>-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  具有共价键形成能力的插层剂。一种新型的潜在抗癌药。2.香豆酚和大黄素的衍生物。

  摘要：

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性

  DOI：

  10.1021/jm00127a032

文献信息

• Derivatives of chryosphanol
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US04966918A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  The present invention concerns compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 hydrogen, a hydroxyl group or a methoxy group; R.sup.2 is hydrogen or a methyl group; R.sup.3 is hydrogen or a methyl group; Y is a halogen, a secondary amino group or a tertiary amino group; and Z is hydrogen or a halogen. The invention further concerns pharmaceutical compositions which comprises the above-identified compound or the acid salts thereof, and the use of the compound or compositions for treating a malignancy in a subject.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢、羟基或甲氧基；R.sup.2 是氢或甲基；R.sup.3 是氢或甲基；Y 是卤素、二级氨基或三级氨基；Z 是氢或卤素。该发明还涉及包括上述化合物或其酸盐的药物组合物，以及将该化合物或组合物用于治疗受试者的恶性肿瘤。
• Derivatives of chrysophanol as topoisomerase II inhibitors
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：US05053431A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  The present invention concerns compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a hydroxy group or a methoxy group; R.sup.2 is hydrogen or a methyl group; R.sup.3 is hydrogen or a methyl group; Y is a secondary amino group (NHalkyl) or a tertiary amino group (N(alkyl).sub.2); and Z is hydrogen or a halogen. The invention further provides a method of inhibiting topoisomerase II using a compound having the structure: ##STR2## wherein R.sup.1 is hydrogen, a hydroxy group or a methoxy group; R.sup.2 is hydrogen or a methyl group; R.sup.3 is hydrogen or a methyl group; Y is a halogen, secondary amino group (NHalkyl) or a tertiary amino group (N(alkyl).sub.2); and Z is hydrogen or a halogen. The invention further concerns pharmaceutical compositions which comprise the above-identified compound or the acid salts thereof, and the use of the compound or compositions for treating a malignancy in a subject.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1为氢、羟基或甲氧基；R.sup.2为氢或甲基；R.sup.3为氢或甲基；Y为次级氨基（NHalkyl）或三级氨基（N(alkyl).sub.2）；Z为氢或卤素。该发明还提供了一种利用具有以下结构的化合物抑制拓扑异构酶II的方法：##STR2##其中R.sup.1为氢、羟基或甲氧基；R.sup.2为氢或甲基；R.sup.3为氢或甲基；Y为卤素、次级氨基（NHalkyl）或三级氨基（N(alkyl).sub.2）；Z为氢或卤素。该发明还涉及包含上述化合物或其酸盐的药物组合物，以及利用该化合物或组合物治疗受试者的恶性肿瘤的用途。
• KOYAMA, MASAO;TAKAHASHI, KIYOBUMI;CHOU, TING-CHAO;DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1594-1599
  作者：KOYAMA, MASAO、TAKAHASHI, KIYOBUMI、CHOU, TING-CHAO、DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+

  DOI：——

  日期：——
• KOYMA, MASAO;KELLY, T. ROSS;WATANABE, KYOCHI, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 283-284
  作者：KOYMA, MASAO、KELLY, T. ROSS、WATANABE, KYOCHI

  DOI：——

  日期：——
• US4966918A
  申请人：——

  公开号：US4966918A

  公开（公告）日：1990-10-30