15-(piperidin-1-yl)chrysophanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 15-(piperidin-1-yl)chrysophanol
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: XROLGGNNCOCURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1,8-二甲氧基-9,10-蒽二酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 15-(piperidin-1-yl)chrysophanol
  参考文献：
  名称：

  具有共价键形成能力的插层剂。一种新型的潜在抗癌药。2.香豆酚和大黄素的衍生物。

  摘要：

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性

  DOI：

  10.1021/jm00127a032

文献信息

• Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Kazutoshi Takahashi、Takeshi Shimamura、Jyunichi Koyanagi、Fusao Komada、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.56.497

  日期：——

  1,8-Di-O-alkylaloe-emodin derivatives (namely, methyl-, propyl-, hexyl-, dodecyl-, and octadecyl) were synthesized from naturally occurring aloe-emodin. Further, derivatives having various substituents such as diethylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, methylpiperazinyl, imidazolyl, thiocyano and selenocyano groups at the 15 position of chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol from aloe-emodin were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on less P-glycoprotein (P-gp)-expressing HCT 116 cells and stably P-gp-expressing Hep G2 cells were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Among these products, several of them exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT116 cells but also Hep G2 cancer cells as compared to aloe-emodin.

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。
• KOYAMA, MASAO;TAKAHASHI, KIYOBUMI;CHOU, TING-CHAO;DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1594-1599
  作者：KOYAMA, MASAO、TAKAHASHI, KIYOBUMI、CHOU, TING-CHAO、DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+

  DOI：——

  日期：——
• Intercalating agents with covalent bond forming capability. A novel type of potential anticancer agents. 2. Derivatives of chrysophanol and emodin
  作者：Masao Koyama、Kiyobumi Takahashi、Ting Chao Chou、Zbigniew Darzynkiewicz、Jan Kapuscinski、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00127a032

  日期：1989.7

  Fifty-one new C-methyl-modified derivatives of the anthraquinones chrysophanol and emodin or their various methyl ethers were prepared for structure-activity relationship studies of anticancer activity against mouse leukemia L1210 and human leukemia HL-60 cells. Representative compounds were spectrophotometrically studied for their capacity to interact with natural and denatured DNA. In general, those

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性