乌地那非 | 268203-93-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乌地那非
• 中文别名: 3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)-N-[2-(1-甲基-2-吡咯烷基)乙基]-4-丙氧基苯磺酰胺；3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-5-基)-N-[2-(1-甲基-2-吡咯烷基)乙基]-4-丙氧基苯磺酰胺；优地那非
• 英文名称: udenafil
• 英文别名: DA-8159；Udenafil；3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-N-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-4-propoxybenzenesulfonamide
• CAS: 268203-93-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₆O₄S
• mdl: MFCD08056234
• 分子量: 516.665
• InChiKey: IYFNEFQTYQPVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-159°C
• 沸点：
  697.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

肝脏。由CYP3A4和CYP3A5代谢。

Hepatic. Metabolized by CYP3A4 and CYP3A5.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Udenafil 是一种有效的 PDE5 拮抗剂，IC50 值为 8.25 nM。其对其他 PDEs 的选择性与 sildenafil 相当。

靶点

Target	Value
PDE5 (Cell-free assay)	8.25 nM
PDE3 (Cell-free assay)	52 nM
PDE6 (Cell-free assay)	53.3 nM
PDE2 (Cell-free assay)	101 nM

体外研究

Udenafil 对 PDE5 的抑制效果约比对 PDE1 的抑制效果强 150 倍。在 Udenafil 的治疗剂量下（抑制 PDE5 的有效剂量），抑制 PDE11 的可能性很低。此外，Udenafil 对 PDE2、PDE3 和 PDE6 的 IC50 值分别为 101 ± 15.1 nM、52.0 ± 3.53 nM 和 53.3 ± 2.47 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌地那非 、 环拉酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83.7%的产率得到udenafil cyclamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACID ADDITION SALT OF UDENAFIL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHAMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] SEL D'ADDITION D'ACIDE DE L'UDENAFIL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2010095849A3
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxyphenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 乌地那非
  参考文献：
  名称：

  一种杂环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，具体涉及以优地那非为代表的一类杂环化合物的制备方法。本发明要解决的技术问题是现有合成方法的生产成本高、收率低、废酸废气的处理量大，存在安全隐患。本发明解决上述技术问题的方案是提供一种杂环化合物的制备方法，包括以下步骤：1、起始原料A在有机溶剂和碱的作用下，反应生成中间体1；2、中间体1与磺化剂反应，生成中间体2；3、中间体2与起始原料B在有机溶剂中反应，得到终产物式I化合物。本发明提供的制备方法，所需原料易得，价格低廉，避免了昂贵的耦合试剂，提高了下步磺化反应的选择性，产品收率和纯度高，反应条件温和，利于车间生产放大。

  公开号：

  CN107759603B
• 作为试剂：
  描述：

  udenafil hydrochloride 在 乌地那非 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the precipitate of Udenail-CMC complex (32.8 g)的产率得到乌地那非
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING AMINE SALTS OF SILDENAFIL-ANALOGUES AND USE THEREOF

  摘要：

  一系列胺盐已经提供，其中包括结构式（I）和式（III）。在式（I）或式（III）中，R1、Ra和RX如规范中所定义。本发明所披露的胺络合盐具有以前药物活性形式和各种药物功能的特征。

  公开号：

  US20120108604A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] DEUTERATED PYRIDONE AMIDES AND PRODRUGS THEREOF AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PYRIDONE DEUTÉRÉS ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018213426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. The compounds have the formula (I) wherein R is H or CH2OPO(OH)2. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。这些化合物的化学式为（I），其中R为H或CH2OPO(OH)2。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE BLOQUANTS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2014068988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to pyrazolopyridine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡唑并吡啶衍生物，这些衍生物具有阻断TTX-S型电压门控钠通道的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中是有用的。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的用途。
• [EN] CHROMAN - SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE CHROMANIQUE EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012112743A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to chroman spirocyclic piperidine amide derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及用于抑制离子通道的螺环色满烷酰胺衍生物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。