1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxyphenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 139756-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxyphenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(2-butoxyphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]-pyrimidin-7-one；5-(2-n-propoxyphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；1-Methyl-5-(2-n-propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；1-Methyl-5-(2-propoxyphenyl)-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；1-methyl-5-(2-propoxyphenyl)-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 139756-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: HENRNIWWYFTGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxyphenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 乌地那非
  参考文献：
  名称：

  一种杂环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，具体涉及以优地那非为代表的一类杂环化合物的制备方法。本发明要解决的技术问题是现有合成方法的生产成本高、收率低、废酸废气的处理量大，存在安全隐患。本发明解决上述技术问题的方案是提供一种杂环化合物的制备方法，包括以下步骤：1、起始原料A在有机溶剂和碱的作用下，反应生成中间体1；2、中间体1与磺化剂反应，生成中间体2；3、中间体2与起始原料B在有机溶剂中反应，得到终产物式I化合物。本发明提供的制备方法，所需原料易得，价格低廉，避免了昂贵的耦合试剂，提高了下步磺化反应的选择性，产品收率和纯度高，反应条件温和，利于车间生产放大。

  公开号：

  CN107759603B
• 作为产物：
  描述：

  邻丙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3-propyl-5-(2-propoxyphenyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  西地那非衍生物的微波辅助制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西地那非衍生物的微波辅助合成方法，该方法主要以2-烷氧基苯甲酸和4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺为起始原料，经过酰胺化、环合、单硝化、硝基还原、胍基化等反应，制备得到西地那非衍生物。本发明方法极大地缩短了反应的时间，提高了反应的效率，产率高，纯度好；操作简便，易于控制；有利于西地那非类似物的工业化生产。

  公开号：

  CN103755709B

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05272147A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective cGMP PDE inhibitors which are useful in the treatment of such diseases and adverse conditions as angina, hypertension, congestive heart failure, reduced blood vessel patency, peripheral vascular disease, stroke, bronchitis, chronic asthma, allergic asthma, allergic rhinitis, glaucoma, and diseases characterized by disorders of gut motility.

  式##STR1##及其药学上可接受的盐是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭、血管通透性降低、外周血管疾病、中风、支气管炎、慢性哮喘、过敏性哮喘、过敏性鼻炎、青光眼以及以肠道蠕动障碍为特征的疾病。
• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Derivatives of Phenyl Purinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  苯基嘌呤酮衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Intermediates useful in the synthesis of pyrazolopyrimidinone
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05719283A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl; R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl optionally substituted by OH, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl; R.sup.3 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 perfluoroalkyl or (C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl)C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; and Y is chloro, bromo, or fluoro. The above compounds are intermediates useful in the synthesis of certain pyrazolopyrimidinones which inhibit cyclic guanosine 3', 5'-monophosphate phosphodiesterase.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是H，C.sub.1-C.sub.3烷基，C.sub.3-C.sub.5环烷基或C.sub.1-C.sub.3全氟烷基；R.sup.2是H，C.sub.1-C.sub.6烷基，可选择性地被OH，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.3-C.sub.6环烷基或C.sub.1-C.sub.3全氟烷基取代，或者C.sub.1-C.sub.3全氟烷基；R.sup.3是H，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基，C.sub.3-C.sub.6炔基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，C.sub.1-C.sub.6全氟烷基或(C.sub.3-C.sub.6环烷基)C.sub.1-C.sub.6烷基；Y是氯，溴或氟。上述化合物是合成某些嘧啶并嘧啶酮的中间体，这些嘧啶并嘧啶酮可以抑制环鸟苷3'，5'-单磷酸酯酶。
• Novel pyrazolopyrimidinethione derivatives, preparation methods thereof and their use as therapeutics for erectile dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040176371A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel pyrazolopyrimidinethione compounds of formula 1: wherein R 1 and R 2 are independently each hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 3 -C 6 cycloalkyl group, R 3 is a C 1 -C 6 alkyl group. C 3 -C 6 cycloalkyl group or C 3 -C 6 alkenyl group which is substituted or unsubstituted, X is O or NR 4 , and R 4 is hydrogen atom, or a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a C 3 -C 6 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with OH or an alkoxy group, pharmacologically acceptable salts or hydrates thereof, and preparation methods thereof are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are effectively used for the treatment of erectile dysfunction.

  化合物1的新型吡唑并嘧啶硫酮化合物，其中R1和R2分别独立地为氢原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3为C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6烯基，可以是取代或未取代的，X为O或NR4，而R4为氢原子或C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6烯基，可以是未取代或取代的，其中取代基为OH或烷氧基，其药物学上可接受的盐或水合物以及其制备方法被披露。包含这些化合物的制药组合物可有效用于治疗勃起功能障碍。
• Pyrazolopyrimidinethione Derivatives, Salts and Solvates Thereof, Preparation Methods and Use Thereof
  申请人：Li Shuxin

  公开号：US20070219220A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention disclosed the pyrazolopyrimidinethione derivatives, salts and solvates thereof, preparation methods and use thereof. The pyrazolopyrimidinethione derivatives according to the present invention possess the structure of general formula I, wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent alkyl, alkenyl, or aryl; R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cycloalkyloxy, aryl, or alkylacyl; and R 6 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyloxy, or alkylacyl. The pharmaceuticals containing the compound of the present invention and used for the treatment of impotence and sexlessness have the advantages of high selectivity over PDE V, long action time, and less side reactions, and the pharmaceuticals will arouse no side reactions of blood pressure decreasing and heart rate increasing, and it has broad market propect.

  本发明揭示了吡唑并嘧啶硫醇衍生物、其盐和溶剂化物、制备方法及其用途。根据本发明，吡唑并嘧啶硫醇衍生物具有一般式I的结构，其中，R1、R2、R3和R4代表烷基、烯基或芳基；R5代表氢、烷基、烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基或烷基酰基；R6代表氢、烷基、烯基、环烷氧基或烷基酰基。含有本发明化合物的制药产品用于治疗阳痿和性冷淡具有高选择性PDE V、长效时间和副作用少的优点，并且不会引起血压降低和心率增加的副作用，具有广阔的市场前景。