phenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 503065-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 503065-93-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: ZKIUORLHRCUGPR-RKWNZTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-adamantyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890

文献信息

• Total Synthesis of the All-Rare Sugar-Containing Pentasaccharide Repeating Unit of the O-Polysaccharide of <i>Plesiomonas shigelloides</i> Strain 302-73 (Serotype O1)
  作者：Sayantan Biswas、Balasaheb K. Ghotekar、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02239

  日期：2021.8.6

  First total synthesis of the conjugation-ready pentasaccharide repeating unit of Plesiomonas shigelloides strain 302-73 (serotype O1) is reported. The complex target pentasaccharide is composed of all-rare amino sugars such as orthogonally functionalized d-bacillosamine, l-fucosamine, and l-pneumosamine linked through four consecutive α-linkages. The poor nucleophilicity of axial 4-OH of l-fucosamine

  首次报道了志贺单胞菌菌株 302-73（血清型 O1）的共轭五糖重复单元的全合成。复杂的目标五糖由所有稀有氨基糖组成，例如正交功能化的d-杆菌胺、l-岩藻糖胺和l - pneumosamine，通过四个连续的 α-键连接。l-岩藻糖胺的轴向 4-OH 亲核性差和立体选择性糖基化是全合成中的关键挑战，全合成通过最长的 27 步线性序列完成，总产率为 3%。
• Total Synthesis of a Linear Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio vulnificus</i> MO6-24
  作者：Antara Ghosh、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02872

  日期：2023.10.6

  report the total synthesis of a linear, conjugation-ready, tetrasaccharide repeating unit of Vibrio vulnificus MO6-24, which is composed of rare amino sugars such as l-quinovosamine and d-galactosamine uronic acid. The key challenges addressed here are the synthesis of rare deoxy amino sugars, installation of consecutive 1,2-cis glycosidic linkages, and late-stage oxidation. Total synthesis of the target

  在此，我们报道了创伤弧菌MO6-24的线性、可缀合的四糖重复单元的全合成，该单元由稀有氨基糖组成，例如l-奎诺糖胺和d-半乳糖胺糖醛酸。这里解决的关键挑战是稀有脱氧氨基糖的合成、连续 1,2-顺式糖苷键的安装以及后期氧化。从l-鼠李糖开始，通过29个步骤的最长线性序列完成了目标分子的全合成，总产率为0.7% 。