3-(pyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 1383675-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1383675-61-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: GYBSWGTURYWFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(pyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联优化3-嘧啶基吡唑并[1,5- a ]吡啶的放大；获取一系列3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶的一般方法

  摘要：

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.094

文献信息

• Development of Structurally Diverse N-Heterocyclic Carbene Ligands<i>via</i>Palladium-Copper-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Khyarul Alam、Seong Min Kim、Do Joong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201600480

  日期：2016.8.18

  pyrazolo[1,5‐a]pyridines, has been prepared using palladium‐copper‐catalyzed decarboxylative arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid. Air‐stable palladium and rhodium complexes of these ligands have been synthesized via mild transmetallation of Ag‐Pyrpy‐NHC. The structural properties of Rh(Pyrpy‐NHC)(COD)Cl complexes were determined via X‐ray analysis. The measurement of the CO stretching frequencies

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines via C–H Activation and Synthetic Applications on P38 Kinase Inhibitors
  作者：Hung-Chou Wu、Jean-Ho Chu、Chin-Wei Li、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00988

  日期：2016.1.25

  A direct arylation of pyrazolo[1,5-a]pyridines with aryl iodides selectively occurring at the C-3 and C-7 positions via palladium-catalyzed C-H activation is described. In these reactions, (a) cesium(I) fluoride and (b) silver(I) carbonate were employed as the additive to afford 3- and 7-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridines, respectively, in modest to good yields. These reactions showed good compatibility with functional groups, and the catalytic mechanisms of these reactions were proposed. Finally, the synthetic application on the potent p38 kinase inhibitors was demonstrated.