环丙基(1H-咪唑-1-基)甲酮 | 204803-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 环丙基(1H-咪唑-1-基)甲酮
• 中文别名: 1-环丙烷羰基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-cyclopropcarbonylimidazole
• 英文别名: 1-cyclopropanecarbonyl-1H-imidazole；imidazol-1-yl-cyclopropyl-methanone；N-cyclopropanecarbonylimidazole；N-(Cyclopropylcarbonyl)imidazol；1-cyclopropanecarbonyl-1H-imidazole；cyclopropyl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 204803-26-9
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: AQCAJEDKFMTYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(1H-咪唑-1-基)甲酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-(6-cyclopropylcarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新噻唑基-二氢吲唑，其中基团R1、R2和R3具有权利要求和说明书中给出的含义，其互变体、拉克酸盐、对映体、非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学可接受的酸盐、溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢吲唑的方法以及将其用作药物组合物的用途。

  公开号：

  US20070238718A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 环丙甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基(1H-咪唑-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  光驱动卡宾催化脂肪族酮和 α-氨基酮的合成

  摘要：

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105354

文献信息

• 一种合成环丙基溴的新方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN104892355B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种合成环丙基溴的新方法：将环丙基甲酸先与羰基二咪唑反应生成环丙酰基咪唑,随后将该中间体与三氯溴甲烷混合在一起,维持10℃至140℃条件下缓慢滴加氧化剂进行自由基脱酸溴代反应后得到环丙基溴粗品，经过简单常压精馏后得到纯度99%以上的产品。该反应条件温和，所用试剂常规廉价易得，避免了以前采用剧毒品氧化汞的使用，适合工业化放大生产。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of α-Amino Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Xiaochen Wang、Binbing Zhu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05815

  日期：2022.2.18

  cross-coupling reactions between a wide range of carboxylic acids, a class of feedstock chemicals, and readily available N-alkyl anilines by means of single-electron N-heterocyclic carbene catalysis combined with photocatalysis provided access to structurally diverse α-amino ketones. The method features a broad substrate scope and is compatible with a wide array of functional groups. To demonstrate

  α-氨基酮部分存在于许多药理活性分子中，但它们的合成具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、操作简单的方法，通过卡宾和光氧化还原催化的结合，将羧酸中的 α-氨基 C(sp 3 )-H 键直接酰化。具体来说，广泛的羧酸、一类原料化学品和容易获得的N之间的交叉偶联反应-烷基苯胺通过单电子N-杂环卡宾催化结合光催化提供了获得结构多样的α-氨基酮的途径。该方法具有广泛的底物范围，并与广泛的官能团兼容。为了证明该方法的潜在应用，我们对一种 α-氨基酮产品进行了进一步的转化。
• Processes for preparing intermediates
  申请人：Aventis Cropscience SA

  公开号：US06642418B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  The invention relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  该发明涉及制备式（I）化合物的方法，其中R1和R2如描述中所定义。
• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。
• Photoinduced Electron Transfer from Xanthates to Acyl Azoliums: Divergent Ketone Synthesis via <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chang‐Yin Tan、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202306191

  日期：2023.8.7

  A versatile NHC-catalyzed method has been developed for synthesizing ketones from alcohols and carboxylic acid derivatives through SET (single electron transfer) between photoexcited xanthates and acyl azoliums. This approach further facilitates the generation of structurally diverse cross-coupled ketones by incorporating alkenes and enynes.

  开发了一种通用的 NHC 催化方法，用于通过光激发黄原酸盐和酰基唑鎓之间的 SET（单电子转移）从醇和羧酸衍生物合成酮。这种方法通过结合烯烃和烯炔进一步促进了结构多样的交叉偶联酮的生成。