1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]-2-(3-苯基丙基)苯 | 835626-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]-2-(3-苯基丙基)苯
• 英文名称: Benzene, 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-(3-phenylpropyl)-
• 英文别名: 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-(3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 835626-65-8
• 化学式: C₂₂H₂₂OS
• 分子量: 334.482
• InChiKey: IICAAYNLBDMOHY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]-2-(3-苯基丙基)苯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 以54%的产率得到(1R)-3-phenyl-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 、 (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以81%的产率得到1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]-2-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r

文献信息

• Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX
  作者：Jose L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol048054r

  日期：2005.1.1

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).