2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-2-methoxyiminoacetic acid | 211495-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-2-methoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid；2-methoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid；2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetic acid；2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino) acetic acid；(5-Amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-methoxyimino-acetic acid；(2E)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 211495-79-3
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• 分子量: 202.194
• InChiKey: OSIJZKVBQPTIMT-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-2-methoxyiminoacetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以8.90 g (81.6%)的产率得到2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetylchloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminothiadiazolylacetyl halide derivtives

  摘要：

  提供了一种制备如下式(II)所示的氨基噻二唑基乙酰卤代衍生物的方法： ##STR1## 其中R1代表低级烷基、环烷基或卤代低级烷基；R2代表氨基保护基或氢原子，或其盐，该方法使用如下式(I)所示的化合物作为起始原料： ##STR2## 其中R1和R2具有如上定义的相同含义，或其盐。

  公开号：

  US05428173A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile 在 磷酸 作用下， 以 4N-sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明涉及新的头孢菌素化合物的公式(I)，其药学上可接受的非毒性盐，以及具有强大和广谱抗菌活性的生理水解酯和溶剂化合物。其中R.sup.1是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基，C.sub.3到4炔基，或--C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，且每个都是氢原子或C.sub.1到4烷基，或R.sup.a和R.sup.b形成与它们连接的碳原子的C.sub.3到7环烷基；R.sup.2是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基或C.sub.3到4环烷基，一个取代或未取代的氨基团，或一个取代或未取代的苯基；R.sup.3是氢或C.sub.1到4烷基；Q是N或CH。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05202315A1

文献信息

• 3,7-Disubstituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04327093A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  3,7-Disubstituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is acylamino or ar(lower)alkylamino; R.sup.2 is carboxy or carboxy protected by a pharmaceutically acceptable group; --N--R.sup.3, R.sup.4 is di(lower)alkylamino(lower)alkylamino, an unsaturated or saturated 3 to 8 membered heteromonocyclic (lower)alkylamino group containing 1 to 4 nitrogen atoms, an unsaturated or saturated 3 to 8 membered heteromonocyclic (lower)alkylamino group containing 1 to 4 nitrogen atoms substituted by lower alkyl or hydroxy(lower) alkyl, an unsaturated or saturated 5 to 6 membered heteromonocyclic group containing 2 to 4 nitrogen atoms, an unsaturated or saturated 5 to 6 membered heteromonocyclic group containing 2 to 4 nitrogen atoms substituted by lower alkyl or hydroxy(lower)alkyl or hydroxypiperidino, and X is --S-- or ##STR2## and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compounds are useful for the treatment of infectious diseases in animals and human beings.

  3,7-二取代-2或3-头孢-4-羧酸化合物，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1是酰氨基或芳（低级）烷基氨基；R.sup.2是羧基或由药物可接受基团保护的羧基；--N--R.sup.3, R.sup.4是二（低级）烷基氨基（低级）烷基氨基，含1至4个氮原子的非饱和或饱和的3至8成员杂单环（低级）烷基氨基团，含1至4个氮原子的非饱和或饱和的3至8成员杂单环（低级）烷基氨基团，由低级烷基或羟基（低级）烷基取代，含2至4个氮原子的非饱和或饱和的5至6成员杂单环团，含2至4个氮原子的非饱和或饱和的5至6成员杂单环团，由低级烷基或羟基（低级）烷基或羟基哌啶取代，X是--S--或##STR2## 以及药物可接受的盐。本化合物适用于治疗动物和人类的传染病。
• Method for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazol acetic acid derivatives
  申请人：Katayama Seiyakusyo Co., Ltd.

  公开号：US05773624A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The invention provides useful intermediates as acylating agents for preparing 7-acylaminocephalosporin compounds which show excellent antimicrobial activities. More particularly, the present invention relates to a process for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazole acetic acid derivatives.

  本发明提供了用于制备具有优异抗菌活性的7-酰氨基头孢菌素化合物的有用中间体作为酰化剂。更具体地，本发明涉及制备5-氨基-1,2,4-噻二唑乙酸衍生物的方法。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• 3-Condensed imidazolium-cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04864022A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino group which may be protected, R.sup.3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; Z is S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 is a hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A.sym. is an optionally substituted imidazolium-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是可能被保护的氨基团，R.sup.3是氢原子或可选择地取代的碳氢残基；Z是S，S.fwdarw.O，O或CH.sub.2，R.sup.4是氢原子，甲氧基团或甲酰氨基团，R.sup.13是氢原子，甲基团，羟基或卤素原子，A.sym.为在2,3-或3,4-位置形成的可选择地取代的咪唑-1-基团，或其药用可接受的盐或酯，具有新颖且出色的抗菌活性。
• Halovinyl cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmceutical Co., Ltd.

  公开号：US04631274A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The invention relates to novel halovinyl cephem derivatives of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: R.sup.4 --A--CONH-- in which R.sup.4 is cyano(lower)alkenylthio or a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.6 is hydrogen, amino or a protected amino group, and A is carbonyl, lower alkylene, hydroxy(lower)alkylene or a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.5 is hydrogen, carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl; R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group; and X is halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及一种具有高抗菌活性的新型卤乙烯头孢菌素衍生物，其化学结构如下： 其中R.sup.1是以下结构的基团：R.sup.4 --A--CONH--，其中R.sup.4是氰基(低)烯基硫或以下结构的基团： 其中R.sup.6是氢、氨基或受保护的氨基基团，A是羰基、低烷基、羟基(低)烷基或以下结构的基团： 其中R.sup.5是氢、羧基(低)烷基或受保护的羧基(低)烷基；R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团；X是卤素，以及其药用可接受盐。