2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile | 102297-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetonitrile；2-methoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) acetonitrile；5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl-2-methoxyiminoacetonitrile；5-amino-N-methoxy-1,2,4-thiadiazole-3-carboximidoyl cyanide
• CAS: 102297-52-9
• 化学式: C₅H₅N₅OS
• 分子量: 183.194
• InChiKey: QUDFYUOLFVZVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile 在 磷酸 作用下， 以 4N-sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明涉及新的头孢菌素化合物的公式(I)，其药学上可接受的非毒性盐，以及具有强大和广谱抗菌活性的生理水解酯和溶剂化合物。其中R.sup.1是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基，C.sub.3到4炔基，或--C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，且每个都是氢原子或C.sub.1到4烷基，或R.sup.a和R.sup.b形成与它们连接的碳原子的C.sub.3到7环烷基；R.sup.2是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基或C.sub.3到4环烷基，一个取代或未取代的氨基团，或一个取代或未取代的苯基；R.sup.3是氢或C.sub.1到4烷基；Q是N或CH。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05202315A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyimino-3-amino-3-iminopropionitrile 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.7%的产率得到2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨 基乙酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种2‑(5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸的合成工艺，通过以氰基乙酰胺为起始原料，经羟肟化、甲基化、环合、腈解等反应制得2‑(5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸，尤其是在步骤五中加入羟基磷灰石作为催化剂，能够有效提高中间产物2‑(5‑氨基‑1，2，4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙腈的收率和最终产物2‑(5‑氨基‑1，2，4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸的总收率，相比于现有技术不超过9％的总收率，本发明提供的技术方案的总收率达到13％左右，大幅提高了总收率，降低了成本，有利于工业上的大规模应用。

  公开号：

  CN105330612B

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04751295A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  7-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(substituted)-iminoacetamido]-3-[3-( quaternaryammonio)-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylates of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are defined herein and --.sup..sym. N.tbd.Q is a quaternary ammonio group as defined herein, and salts, solvates, hydrates and esters thereof, are potent antibacterial agents. Processes for their preparation and intermediates in such processes are described.

  公式为##STR1##的7-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(取代基)-亚氨基乙酰氨基]-3-[3-(季铵基)-1-丙烯基]-3-头孢烯-4-羧酸盐，溶剂合物，水合物和酯，其中R.sup.1和R.sup.2的定义见此处，--.sup..sym. N.tbd.Q是一个季铵基，如此处所定义，是一种强效的抗菌剂。描述了其制备过程和在这些过程中的中间体。
• Processes for preparing 2-methoxyimino-2- (5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid or its salts
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0413151B1

  公开（公告）日：1995-02-08
• Study on the Synthesis of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadizol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic Acid
  作者：Wei Sheng、Zhengyu Gu、Feng Xue、Shengui Ju

  DOI：10.1134/s1070428022060082

  日期：2022.6