pyridin-4-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 879274-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyridin-4-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: (pyridin-4-yl)methyl 1H-imidazole-1-carboxylate；pyridin-4-ylmethyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 879274-82-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: QXJVJXQADVERFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SARS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU SRAS

  摘要：

  本发明涉及SARS-CoV-2 (COVID)的双酰胺抑制剂，以及使用它们治疗严重急性呼吸综合征的方法。

  公开号：

  WO2022251615A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 生成 pyridin-4-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物靶向干扰素基因 (STING) 受体刺激剂

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02046

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Quinazolines useful as modulators of ion channels
  申请人：Wilson Dean

  公开号：US20060173018A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• HIGH ACTIVITY STING PROTEIN AGONIST
  申请人：Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3842437A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using compounds of Formula (I) to prevent and/or treat immune-related disorders.

  本公开提供了式（I）化合物、其药物组合物以及使用式（I）化合物预防和/或治疗免疫相关疾病的方法。
• [EN] HIGH ACTIVITY STING PROTEIN AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DE PROTÉINE STING À HAUTE ACTIVITÉ<br/>[ZH] 高活性STING蛋白激动剂
  申请人：ADLAI NORTYE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2020038387A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  式(I)化合物及其药物组合物，以及使用式(I)化合物预防和/或治疗免疫相关病症的方法。 (I)
• Discovery of Potent and Specific Dihydroisoxazole Inhibitors of Human Transglutaminase 2
  作者：Cornelius Klöck、Zachary Herrera、Megan Albertelli、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/jm501145a

  日期：2014.11.13

  Transglutaminase 2 (TG2) is a ubiquitously expressed enzyme that catalyzes the posttranslational modification of glutamine residues on protein or peptide substrates. A growing body of literature has implicated aberrantly regulated activity of TG2 in the pathogenesis of various human inflammatory, fibrotic, and other diseases. Taken together with the fact that TG2 knockout mice are developmentally and reproductively normal, there is growing interest in the potential use of TG2 inhibitors in the treatment of these conditions. Targeted-covalent inhibitors based on the weakly electrophilic 3-bromo-4,5-dihydroisoxazole (DHI) scaffold have been widely used to study TG2 biology and are well tolerated in vivo, but these compounds have only modest potency, and their selectivity toward other transglutaminase homologues is largely unknown. In the present work, we first profiled the selectivity of existing inhibitors against the most pertinent TG isoforms (TG1, TG3, and FXIIIa). Significant cross-reactivity of these small molecules with TG1 was observed. Structure-activity and -selectivity analyses led to the identification of modifications that improved potency and isoform selectivity. Preliminary pharmacokinetic analysis of the most promising analogues was also undertaken. Our new data provides a clear basis for the rational selection of dihydroisoxazole inhibitors as tools for in vivo biological investigation.