2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 41255-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 4'-methylflavone
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one；2-(4-methylphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(4-tolyl)-4H-benzopyran-4-one；2-(4'-methyl-phenyl)-chromen-4-one；2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 41255-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: OPHKKQQCOYMLPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  由邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟有效地串联合成色酮。

  摘要：

  开发了一种有效的无过渡金属的策略，用于通过顺序形成CO键从邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟制备色酮。该环化反应可以很好地耐受各种官能团，并且相应的色酮以中等至极好的收率给出。从机理上讲，苯甲醛肟是一种氢氧化物源，而1，3-二酮衍生物是反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ob01387c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds

  摘要：

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/ol300908g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。