3-iodo-2-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-iodo-2-(4-methylphenyl)chromone；3-iodo-2-p-tolyl-4H-chromen-4-one；3-iodo-2-(p-tolyl)chromen-4-one；3-Iodo-2-p-tolylchromen-4-one；3-iodo-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₂
• 分子量: 362.167
• InChiKey: STUGIDBUPQTKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-2-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 3-碘黄酮直接合成

  摘要：

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440601

文献信息

• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• Copper-FreeSonogashira Coupling of Acid Chlorides with Terminal Alkynes in the Presence of a Reusable Palladium Catalyst: An Improved Synthesis of 3-Iodochromenones (=3-Iodo-4H-1-benzopyran-4-ones)
  作者：Pravin R. Likhar、M. S. Subhas、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/hlca.200890032

  日期：2008.2

  Pd/C is used as an efficient catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of acid chlorides and terminal alkynes to afford ynones in high yields (Tables 1 and 3). Cyclization of (2-methoxyaryl)-substituted ynones induced by I2/ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) at room temperature gave 3-iodochromenones (=3-iodo-4H-1-benzopyran-4-ones) in excellent yield (Table 4).

  Pd / C用作酰基氯与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联的有效催化剂，可高产率提供炔酮（表1和3）。在室温下，由I 2 /硝酸铈（IV）铵（CAN）诱导的（2-甲氧基芳基）取代的炔酮的环化反应得到极好的3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）产量（表4）。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。
• Synthesis of 2-substituted 3-iodo-4H-chromen-4-ones
  作者：K. A. Myannik、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、K. S. Levchenko

  DOI：10.1007/s11172-014-0466-1

  日期：2014.2

  3-Iodochromones containing phenyl and furyl fragments at position 2 were synthesized by heterocyclization of β-ketoenamines.

  通过β-酮烯胺的杂环合成了位置 2 上含有苯基和呋喃基片段的 3-碘色酮。