(R)-N-acetylconiine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetylconiine
• 英文别名: 1-[(2R)-2-propylpiperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: YERZJAHNXJVEHZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(phenylsulfonyl)-4-[(S)-(p-tolylsulfinyl)amino]hept-1-ene 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-N-acetylconiine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of N-acetyl-(R)-coniine and N-Boc-(2R,6R)-solenopsin A via ring-closing metathesis

  摘要：

  Asymmetric syntheses of piperidine alkaloids N-acetyl-(R)-coniine and (2R,6R)-trans-solenopsin were achieved utilizing stereoselective additions of allylphenylsulfone to chiral alkyl-N-sulfinylimines and ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00411-6

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Asymmetric syntheses of N-acetyl-(R)-coniine and N-Boc-(2R,6R)-solenopsin A via ring-closing metathesis
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00411-6

  日期：2001.9

  Asymmetric syntheses of piperidine alkaloids N-acetyl-(R)-coniine and (2R,6R)-trans-solenopsin were achieved utilizing stereoselective additions of allylphenylsulfone to chiral alkyl-N-sulfinylimines and ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.