N-苯基-2-吡啶磺酰胺 | 103863-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-吡啶磺酰胺
• 中文别名: 1H-咪唑-5-乙酰胺,N-乙基-
• 英文名称: N-phenylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 103863-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: SPKDKEYOMHVGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-吡啶磺酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 magnesium 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 邻氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines

  摘要：

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47174h
• 作为产物：
  描述：

  Zinc, chloro-2-pyridinyl- 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苯基-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂和2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐合成杂芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种使用2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐（TCPC）制备芳基和杂芳基磺酰胺的方法。2-吡啶基锌试剂与TCPC的反应生成2,4,6-三氯苯基（TCP）吡啶-2-磺酸盐，并且母体吡啶-2-磺酸盐显示与胺反应。较少电子富集的芳基锌和杂芳基锌试剂与TCPC反应生成磺酰氯，该磺酰氯可就地转化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01540

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc49633c

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed picolinamide-directed o-amination of anilines showing excellent mono-substitution selectivity and high functional group tolerance has been developed.

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。
• Metal Free Bi(hetero)aryl Synthesis: A Benzyne Truce-Smiles Rearrangement
  作者：Catherine M. Holden、Shariar M. A. Sohel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201510236

  日期：2016.2.12

  A new benzyne transformation is described that affords versatile biaryl structures without recourse to transition-metal catalysis or stoichiometric amounts of organometallic building blocks. Aryl sulfonamides add to benzyne upon fluoride activation, and then undergo an aryl Truce-Smiles rearrangement to afford biaryls with sulfur dioxide extrusion. The reaction proceeds under simple reaction conditions

  描述了新的苯并炔转化，其提供通用的联芳基结构，而无需求助于过渡金属催化或化学计量的有机金属结构单元。芳基磺酰胺在氟化物活化后加至苯并，然后进行芳基Truce-Smiles重排，得到具有二氧化硫挤出的联芳基。该反应在简单的反应条件下进行，并且具有空间位阻阻转异构二芳基胺的合成的优异范围。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。