(E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1234-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-4'-Dimethylamino-4-nitrochalcone；(E)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1234-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GUTSWDYMYNLJEK-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 Escherichia coli nitroreductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于选择性检测细菌硝基还原酶活性的查尔酮荧光响应探针

  摘要：

  介绍了一种新的基于查尔酮的荧光开启探针 ( 3c ) 响应硝基还原酶 (NTR) 活性及其在细菌检测中的应用。该探针响应于 NTR 活性在 535 nm 处显示开启荧光，其光学变化是由于 NTR 介导的芳香硝基还原为苯胺，由于结构的推拉效应导致荧光增强。对 NTR 活性探针的检测能力和机制进行了彻底的研究。Probe 3c对 NTR 活性表现出优异的检测能力，具有高选择性和低背景信号。最后，3c 由于响应于细菌 NTR 活性的开启荧光信号，因此适用于使用免洗过程识别包括 ESKAPE 病原体在内的感染性细菌。

  DOI：

  10.1039/d1nj01794b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Jaiswal, Neelam; Jaiswal, R. K.; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 252 - 253
  作者：Jaiswal, Neelam、Jaiswal, R. K.、Barthwal, J. P.、Kishor, K.

  DOI：——

  日期：——
• JAISWAL, NEELAM;JAISWAL, R. K.;BARTHWAL, J. P.;KISHOR, K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 3, 252-253
  作者：JAISWAL, NEELAM、JAISWAL, R. K.、BARTHWAL, J. P.、KISHOR, K.

  DOI：——

  日期：——
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03

表征谱图