methyl β-L-arabinofuranoside | 222555-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: 1,4-anhydro-L-glucitol；2,5-anhydro-D-glucitol；2,5-anhydro-D-gulitol；2,5-anhydro-L-glucitol；(2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 222555-94-4
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-FSIIMWSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-L-arabinofuranoside 、 碘甲烷 在 dimsyl lithium 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-lyxo-2-heptulosaric acid，植物细胞壁多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的成分

  摘要：

  摘要3-脱氧-d-lyxo-庚酸（DHA）已被确定为植物细胞壁的组成部分。在果糖多糖半乳糖醛酸聚糖-II中发现该糖作为二糖β-1-Ara f-（1→5）-d -DHA p的成分。DHA的结构式和键合位置通过质谱分析确定了几种衍生物。通过1 Hn.mr光谱法测定分离的二糖的衍生物的lyxo构型。d构型通过DHA部分降解为1-甘油酸来确定。发现DHA存在于许多高等植物的原代细胞壁中，包括几个双子叶植物，两个单子叶植物和裸子植物，但在两个细菌脂多糖中未检测到DHA。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84124-7
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 methyl β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  利用聚（甲基氢硅氧烷）的反应性，以减少生物量并将其环化为高价值产品

  摘要：

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。

  DOI：

  10.1039/c9gc00705a

文献信息

• Silicon-directed stereocontrolled cyclization. Possible route to functionalized tetrahydrofurans
  作者：F.L. van Delft、auG.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79973-4

  日期：1994.2

  Cyclization of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyldimethylsilyl-L-glucitol using a slight excess of BF3Et2O or a catalytic amount of H2SO4 gives access to the 2,5-anhydro-L-glucitol or 2,5-anhydro-L-mannitol derivative, respectively.

  使用稍微过量的BF 3 Et 2 O或催化量的H 2 SO 4将3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-苯基二甲基甲硅烷基-L-葡萄糖醇环化，可得到2 5-脱水-L-葡萄糖醇或2,5-脱水-L-甘露醇衍生物。
• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part Ii). Intramolecular Nucleophilic Substitution of Cyclic Sulfates
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543990

  日期：1999.1.1

  4-di-O-benzyl-5,6-O-cyclic sulfates 5, 16 and 25, derived from D-arabinose, D-ribose and D-xylose, respectively, are useful precursors in the synthesis of 2,5-anhydrohexitols. 5-Exo-tet cyclization of compounds 5, 16, and 25 under the influence of base leads to the predominant or exclusive formation of the corresponding tetrahydrofuran derivatives

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplex
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1400527A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe sowie deren Verwendung in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• METHOD FOR PRODUCING SUGAR ALCOHOL
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3418269A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  In the present invention, a sugar alcohol can be efficiently produced from a cellulose-containing biomass by carrying out a step (1) of filtering an aqueous sugar solution, which is obtained by hydrolysis of a cellulose-containing biomass, by passing the solution through a separation membrane having a molecular cut-off of 300-800 so as to remove catalyst poisons to the non-permeate side and collecting a sugar solution from the permeate side, and a step (2) of subjecting the sugar solution obtained in step (1) to a hydrogenation reaction in the presence of a metal catalyst.

  在本发明中，可以通过以下步骤从含纤维素的生物质中高效生产糖醇：步骤(1)过滤含糖水溶液，该水溶液是通过水解含纤维素的生物质获得的、步骤(2)将步骤(1)中获得的糖水溶液在金属催化剂存在下进行氢化反应。