dimsyl lithium | 10543-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: dimsyl lithium
• 英文别名: lithium;methanidylsulfinylmethane
• CAS: 10543-35-8
• 化学式: C₂H₅OS*Li
• 分子量: 84.0681
• InChiKey: MCZXKVNTBZGBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 、 dimsyl lithium 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Genin, Denis; Andriamialisoa, R. Zo; Langlois, Nicole, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 dimsyl lithium
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原CHH功能化反应中的引发。Dimsyl阴离子是关键成分吗？

  摘要：

  先前的研究报道了未活化的芳烃与ArX，碱（KO t Bu或NaO tBu），以及高温下的有机添加剂。最近，我们证明了该反应在室温下不存在添加剂的情况下进行，但使用的是紫外线可见光。但是，迄今为止，仍无法使用光诱导的碱促进的均相芳族取代反应（photo-BHAS）的机理的细节。这项工作检查了该反应的基本电子转移步骤（ET）的不同机理途径，以确定从1-hatantantannes（起始步骤）形成1-金刚烷基自由基的可能途径。在光化学和光物理实验以及计算研究的基础上，我们提出了前所未有的引发步骤，该步骤也可以应用于在DMSO中进行的其他ET反应。首次报道由强碱和DMSO（溶剂）形成的二甲基阴离子，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00822
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴十一烷 、 2-(2-噻吩甲基)噻吩 在 dimsyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,2'-(dodecane-1,1-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective lithiation of inter-ring carbon of bis(thien-2yl)methane: a general meso-elaboration protocol

  摘要：

  Bis(thien-2yl)methane is regioselectively lithiated at the inter-ring methylene carbon using dimsyl anion in THF at 0 degrees C: quenching with appropriate electrophile furnishes meso-elaborated derivatives, exclusively with synthetic advantage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.075

文献信息

• Reactions of sulfinyl carbanions with organometallic compounds: Preparation of (η5-C5H5)2T6H4
  作者：C.R. Lucas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86902-8

  日期：1982.10

  have been observed to have often low reactivity towards neutral transition metal organometallic systems. When reactions do occur they usually involve salt eliminations and formation of complex mixtures containing inter alia organic sulfides, disulfides, freed ligands or their oxides and reduced forms of the organometallic reactants. From the sulfinyl ylide [PhS(O)CH2]Li, exo-[η5-C6H6CH2S(O)Ph]Mn(CO)3

  已观察到亚磺酰基碳负离子[RS（O）CHR'] - Li +（R = Ph，Me; R'= H，Ph）对中性过渡金属有机金属体系的反应活性通常较低。当确实发生反应时，它们通常涉及除盐和形成复杂混合物，所述混合物尤其包含有机硫化物，二硫化物，游离的配体或其氧化物以及还原形式的有机金属反应物。从亚磺酰基叶立德[PHS（O）CH 2 ]栗，外切- [η 5 -C 6 ħ 6 CH 2 S（O）PH]的Mn（CO）3和新metallocyclic化合物（η 5 -C 5 H ^ 5）2TICH 2 SC 6 H ^ 4已经制备，检查后者的一些性质和它的锍衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 TiCH2S（ME）C6H 4 ] BF 4隔离。
• Removal of methyl violet dye by adsorption onto N-benzyltriazole derivatized dextran
  作者：Eunae Cho、Muhammad Nazir Tahir、Hwanhee Kim、Jae-Hyuk Yu、Seunho Jung

  DOI：10.1039/c5ra03317a

  日期：——

  the removal of methyl violet dye from water. The modified dextran was synthesized by a click reaction of pentynyl dextran and benzyl azide, and the structure was characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis, and scanning electron microscopy. Dextran was substituted with a triazole-linked benzyl group. For decolorization of the dye effluent, adsorption is a very effective

  在这项工作中，评估了N-苄基三唑衍生的葡聚糖作为新型碳水化合物基吸附剂从水中去除甲基紫染料的潜力。通过戊炔基葡聚糖和苄基叠氮化物的点击反应合成了改性葡聚糖，并通过核磁共振波谱，元素分析和扫描电子显微镜对结构进行了表征。葡聚糖被三唑连接的苄基取代。对于染料流出物的脱色，吸附是一种非常有效的处理方法。这里的驱动力是基于氢键，π堆积以及甲基紫染料和N之间的静电相互作用-苄基三唑衍生的葡聚糖。进行批处理实验以研究所需的接触时间以及pH值，初始染料浓度和温度的影响。用包括Langmuir，Freundlich和Temkin模型在内的平衡等温线分析了实验数据。根据Langmuir等温线，最大吸附容量确定为每克吸附剂95.24 mg染料。吸附服从伪二级动力学，和负Δ ģ 0值在本质上表示吸附自发的。
• Initiation in Photoredox C–H Functionalization Reactions. Is Dimsyl Anion a Key Ingredient?
  作者：María E. Budén、Javier I. Bardagí、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00822

  日期：2017.8.18

  possible path for the formation of 1-adamantyl radicals from 1-haloadamantanes (initiation step). On the basis of photochemical and photophysical experiments and computational studies, we propose an unprecedented initiation step that could also be applied to other ET reactions performed in DMSO. For the first time, it is reported that dimsyl anion, formed from a strong base and DMSO (solvent), is responsible

  先前的研究报道了未活化的芳烃与ArX，碱（KO t Bu或NaO tBu），以及高温下的有机添加剂。最近，我们证明了该反应在室温下不存在添加剂的情况下进行，但使用的是紫外线可见光。但是，迄今为止，仍无法使用光诱导的碱促进的均相芳族取代反应（photo-BHAS）的机理的细节。这项工作检查了该反应的基本电子转移步骤（ET）的不同机理途径，以确定从1-hatantantannes（起始步骤）形成1-金刚烷基自由基的可能途径。在光化学和光物理实验以及计算研究的基础上，我们提出了前所未有的引发步骤，该步骤也可以应用于在DMSO中进行的其他ET反应。首次报道由强碱和DMSO（溶剂）形成的二甲基阴离子，
• Genin, Denis; Andriamialisoa, R. Zo; Langlois, Nicole, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 377 - 383
  作者：Genin, Denis、Andriamialisoa, R. Zo、Langlois, Nicole、Langlois, Yves

  DOI：——

  日期：——