2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime | 159050-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime
• 英文别名: N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose-1-yl)hydroxylamine；N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)hydroxylamine；Diacetone mannoseoxime；N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]hydroxylamine
• CAS: 159050-70-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: FLWZKKRGBHCGBS-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2R)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-acetamido-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基-N 5-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的高效合成及其在唾液酸C-4修饰中的应用

  摘要：

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。

  DOI：

  10.1021/ol901511x
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  与（S）-4,4-二氟-5-氧杂脯氨酸形成天冬氨酸的α-酮酸-羟胺（KAHA）连接。

  摘要：

  α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。当前，最常用的羟胺是5-元环状羟胺（S）-5-氧杂脯氨酸，其形成高丝氨酸酯作为主要的连接产物。为了在连接位点获得天然天冬氨酸残基，我们合成了该单体的4,4-二氟版本。KAHA连接后，生成的二氟醇水解为天冬氨酸残基，几乎没有或没有天冬酰胺形成。我们将该单体用于激素肽胰高血糖素和胰岛素变体的合成，以及肽UbcH5a和SUMO3的片段连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02271

文献信息

• Zinc(II) Triflate-Controlled 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>C</i>-(2-Thiazolyl)nitrones:  Application to the Synthesis of a Novel Isoxazolidinyl Analogue of Tiazofurin
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Maria G. Saita、Daniela Iannazzo、Giovanni Romeo、Juan A. Mates、Tomas Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo051572a

  日期：2005.10.1

  The cycloaddition reaction between C-(2-thiazolyl) nitrones and allylic alcohol takes place with complete exo selectivity when the reactions are carried out in the presence of 1 equiv of zinc triflate. The rate of the reaction is increased enormously under microwave irradiation. The use of a chiral dipolarophile allowed application of the methodology to the synthesis of a hitherto unknown enantiomerically

  当在1当量的三氟甲磺酸锌存在下进行反应时，C-（2-噻唑基）硝酮与烯丙基醇之间的环加成反应具有完全的外切选择性。在微波辐射下，反应速率大大提高。手性双亲亲油的使用使得该方法学可用于合成迄今未知的对映体纯的C-核苷噻唑林的异恶唑烷基类似物。
• Homoallyllic Nitrone Isomerization: Convenient Enantioselective Synthesis of Homoallylic Nitrones and Homoallylic Hydroxylamines
  作者：Hin-Soon Cheng、Ai-Hua Seow、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol800925v

  日期：2008.7.3

  An alpha-regioselective synthesis of homoallylic nitrones from aldehydes is reported on the basis of [3,3]-sigmatropic rearrangement. The products are obtained in up to 99% enantioselectivity and up to 80% yield under environmentally benign and mild reaction conditions.
• Synthesis of an enantiopure isoxazolidine monomer for β3-aspartic acid in chemoselective β-oligopeptide synthesis
  作者：Hiroshi Ishida、Nancy Carrillo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.045

  日期：2009.7

  The synthesis of an enantiopure isoxazolidine monomer for the incorporation of beta(3)-aspartic acid residues into beta(3)-oligopeptides via chemoselective alpha-ketoacid-hydroxylamine amide formation is disclosed. This route involves nitrone cycloaddition of 3-thiophenylpropanal and Circumvents limitations of other potential starting Materials. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents
  作者：Nancy Carrillo、Eric A. Davalos、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja057706j

  日期：2006.2.1

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.
• 3-(Aminomethyl)-2-(carboxymethyl)isoxazolidinyl nucleosides: building blocks for peptide nucleic acid analogues
  作者：Pedro Merino、Tomás Tejero、Juan Matés、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.029

  日期：2007.7

  The synthesis of orthogonally protected 3-(aminomethyl)-2-(carboxymethyl)isoxazolidinyl thymine, a convenient monomer for the preparation of novel isoxazolidinyl peptide nucleic acid analogues, has been achieved through enantioselective 1,3-dipolar cyclo-addition between N-glycosyl nitrones and vinyl acetate. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.