3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基乙酸酯 | 3580-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基乙酸酯
• 英文名称: 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl acetate
• 英文别名: 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanol acetate；Tribrom-monoacetyl-pentaerythrit；2,2,2-Tribrommethylaethylacetat；acetic acid-(3-bromo-2,2-bis-bromomethyl-propyl ester)；Essigsaeure-(3-brom-2,2-bis-brommethyl-propylester)；[3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl] acetate
• CAS: 3580-97-0
• 化学式: C₇H₁₁Br₃O₂
• 分子量: 366.875
• InChiKey: HNKJDSDREJCMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基乙酸酯 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [1-(氰基甲基)环丙基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种1-羟甲基环丙基乙腈的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑羟甲基环丙基乙腈的制备方法，属医药中间体合成技术领域。本发明以季戊四醇为原料，经过溴化反应得到三溴新戊醇，再经乙酰化反应得到3‑溴‑2,2‑双(溴甲基)丙基乙酸酯，起始原料选用季戊四醇，其反应温度由90℃降低为50℃，反应时间由约35小时缩短为10小时左右，缩短了反应时间，降低了反应温度，大大降低了生产成本；反应过程中采用含溴物料的套用，实现了溴元素的回收，大大减少了废弃物的产出，同时也解决了环丙基二甲醇中含有二个羟基，只需对一个羟基选着性保护的问题；另外，本发明采用氰化物溶液代替氰化物固体，降低了操作人员与含氰物料直接接触的风险。本发明所用原料简单易得，工艺流程简单，适用于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN113943231A
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种1-羟甲基环丙基乙腈的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑羟甲基环丙基乙腈的制备方法，属医药中间体合成技术领域。本发明以季戊四醇为原料，经过溴化反应得到三溴新戊醇，再经乙酰化反应得到3‑溴‑2,2‑双(溴甲基)丙基乙酸酯，起始原料选用季戊四醇，其反应温度由90℃降低为50℃，反应时间由约35小时缩短为10小时左右，缩短了反应时间，降低了反应温度，大大降低了生产成本；反应过程中采用含溴物料的套用，实现了溴元素的回收，大大减少了废弃物的产出，同时也解决了环丙基二甲醇中含有二个羟基，只需对一个羟基选着性保护的问题；另外，本发明采用氰化物溶液代替氰化物固体，降低了操作人员与含氰物料直接接触的风险。本发明所用原料简单易得，工艺流程简单，适用于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN113943231A

文献信息

• Synthesis and copolymerization of azidomethyl-substituted oxetanes: the morphology of statistical block copolymers
  作者：Timur I. Mukhametshin、Aleksei I. Petrov、Nina V. Kuznetsova、Vladimir A. Petrov、Natalia V. Averianova、Ilgiz Kh. Garaev、Anatoly V. Kostochko、Aidar T. Gubaidullin、Dmitry B. Vinogradov、Pavel V. Bulatov

  DOI：10.1007/s10593-017-2128-3

  日期：2017.6

  3,3-Bis(azidomethyl)oxetane and 3-azidomethyl-3-methyloxetane were obtained by bromination of pentaerythritol and metriol with a mixture of hydrobromic, acetic, and sulfuric acids, followed by cyclization in the presence of a phase-transfer catalyst TBAB, with the formation of oxetane ring and replacement of bromide substituents with azide ions. The copolymerization reaction of 3,3-bis-(azidomethyl)oxetane

  3,3-双（叠氮基甲基）氧杂环丁烷和3-叠氮基甲基-3-甲基氧杂环丁烷是通过季戊四醇和间苯二酚与氢溴酸，乙酸和硫酸的混合物溴化，然后在相转移催化剂TBAB的存在下环化而获得的，形成氧杂环丁烷环并用叠氮化物离子取代溴化物取代基。3，3-双-（叠氮甲基）氧杂环丁烷和3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷的共聚反应在由三异丁基铝和水制备的催化体系的存在下进行。使用小角度和广角X射线衍射分析方法确定合成共聚物的无定形晶体和畴结构。我们还提供了有关这些统计共聚物中构象和弛豫转变的数据。
• 一种三溴新戊醇的制备方法
  申请人：丛强

  公开号：CN110903163B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明提供一种三溴新戊醇的制备方法，包括以下步骤：以季戊四醇、溴素和硫粉为原料，以硫粉作为还原剂还原溴素原位产生溴化氢，有机酸为溶剂，加热反应，反应结束后减压蒸馏回收乙酸和溴化氢，经甲醇醇解后，减压蒸馏回收甲醇和乙酸甲酯，再加入碳酸钠水溶液中和产生的硫酸，加水和烷烃，分液，有机相冷却析晶得到高纯度的三溴新戊醇。这种制备方法相较于目前已公开报道的制备方法，选用硫粉还原溴素原位产生溴化氢制备三溴新戊醇，副反应少，成本低，产率高，产品纯度99.5％以上，收率在90％以上，操作更简便，利于工业化生产。
• Synthesis of energetic polyester thermoplastic homopolymers and energetic thermoplastic elastomers formed therefrom
  申请人：Department of National Defence

  公开号：EP1229009A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  Polymerization of α-bromomethyl-α-methyl-β-propiolactone (BMMPL) or α-chloromethyl-α-methyl-β-propiolactone (CMMPL) yielded thermoplastic homopolymers that upon azidation led to a novel energetic thermoplastic polyester: poly(α-azidomethyl-α-methyl-β-propiolactone) (PAMMPL). An energetic copolyether-ester thermoplastic elastomer was prepared by using glycidyl azide polymer, a dihydroxyl terminated energetic polymer, as a macroinitiator for the polymerization of BMMPL or CMMPL. The azidation of the resulting copolyether-ester yielded an energetic thermoplastic elastomer that melted at between 80°C and 85°C. Polymerization of α-dibromomethyl-β-propiolactone (DBMPL) resulted in a polymer which upon azidation yielded a new energetic polymer that can be used as a binder or into an energetic thermoplastic elastomer synthesis.

  α-溴甲基-α-甲基-β-丙内酯（BMMPL）或α-氯甲基-α-甲基-β-丙内酯（CMMPL）聚合生成热塑性均聚物，叠氮化后可生成新型高能热塑性聚酯：聚（α-叠氮甲基-α-甲基-β-丙内酯）（PAMMPL）。使用缩水甘油叠氮聚合物（一种二羟基封端的高能聚合物）作为 BMMPL 或 CMMPL 聚合的大引发剂，制备了一种高能共聚醚酯热塑性弹性体。对所得到的共聚醚酯进行叠氮化处理后，可得到一种高能热塑性弹性体，其熔化温度在 80°C 至 85°C 之间。α-dibromomethyl-β-propiolactone (DBMPL) 的聚合产生了一种聚合物，叠氮化后产生了一种新的高能聚合物，可用作粘合剂或合成高能热塑性弹性体。
• SYNTHESIS OF ENERGETIC POLYESTER THERMOPLASTIC HOMOPOLYMERS AND ENERGETIC THERMOPLASTIC ELASTOMERS FORMED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20020103307A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Polymerization of &agr;-bromomethyl-&agr;-methyl-&bgr;-propiolactone (BMMPL) or &agr;-chloromethyl-&agr;-methyl-&bgr;-propiolactone (CMMPL) yielded thermoplastic homopolymers that upon azidation led to a novel energetic thermoplastic polyester: poly(&agr;-azidomethyl-&agr;-methyl-&bgr;-propiolactone) (PAMMPL). An energetic copolyether-ester thermoplastic elastomer was prepared by using glycidyl azide polymer, a dihydroxyl terminated energetic polymer, as a macroinitiator for the polymerization of BMMPL or CMMPL. The azidation of the resulting copolyether-ester yielded an energetic thermoplastic elastomer that melted at between 80° C. and 85° C. Polymerization of &agr;-dibromomethyl-&bgr;-propiolactone (DBMPL) resulted in a polymer which upon azidation yielded a new energetic polymer that can be used as a binder or into an energetic thermoplastic elastomer synthesis.

  &agr;-溴甲基-&agr;-甲基-&bgr;-丙内酯（BMMPL）或&agr;-氯甲基-&agr;-甲基-&bgr;-丙内酯（CMMPL）聚合生成热塑性均聚物，叠氮化后可生成新型高能热塑性聚酯：聚（&agr;-叠氮甲基-&agr;-甲基-&bgr;-丙内酯）（PAMMPL）。使用缩水甘油叠氮聚合物（一种二羟基封端的高能聚合物）作为 BMMPL 或 CMMPL 聚合的大引发剂，制备了一种高能共聚醚酯热塑性弹性体。叠氮化后的共聚醚酯可生成一种高能热塑性弹性体，其熔融温度在 80°C 至 85°C 之间。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 1-HYDROXYMETHYL CYCLOPROPYL ACETONITRILE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 1-HYDROXYMÉTHYLCYCLOPROPYLACÉTONITRILE
  申请人：YANCHENG JINGHUA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2013149364A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  本发明公开了1-羟甲基环丙基乙腈的合成方法，先以以三溴新戊醇化合物1为起始原料，在乙酰化试剂中进行乙酰化得三溴新戊基乙酸酯；三溴新戊基乙酸酯在锌粉和催化剂存在的条件下进行还原得1-（溴甲基）环丙基乙酸甲酯；1-（溴甲基）环丙基乙酸甲酯先用氰化物在有机溶剂进行取代反应，然后在碱性条件下进行酯水解得1-羟甲基环丙基乙腈。发明工艺操作简单，所用的原料廉价易得，成本低廉，收率高，适用于工业化大生产。