diethyl 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonate | 176376-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-methylbut-3-enyl)malonate；diethyl (3-methyl-3-butenyl)malonate；Diethyl 2-(3-methylbut-3-enyl)propanedioate
• CAS: 176376-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XXFIWAJVJUCXKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonate 以 Ph₃P=CH₂gave 为溶剂， 以20%的产率得到丁酰丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP820809

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Allyl as Protective Group for the Acidic Hydrogen of Malonic Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600767

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• Catalytic Intramolecular Aminofluorination, Oxyfluorination, and Carbofluorination with a Stable and Versatile Hypervalent Fluoroiodine Reagent
  作者：Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201503373

  日期：2015.7.13

  Application of a fluoroiodine analogue of the Togni reagent was studied in fluorocyclization reactions. In the presence of a transition‐metal catalyst the applied fluoroiodine reagent can be used for aminofluorination, oxyfluorination, and carbofluorination reactions. The described procedure has a very broad synthetic scope for preparation of functionalized hetero‐ and isocyclic compounds having a

  研究了Togni试剂的氟碘类似物在氟环化反应中的应用。在过渡金属催化剂存在下，所应用的氟碘试剂可用于氨基氟化，氧氟化和碳氟化反应。所描述的方法在制备具有叔氟取代基的官能化杂环和杂环化合物方面具有非常广泛的合成范围。
• METHOD FOR PRODUCING ALKYL 5-METHYL-5-HEXENOATE
  申请人：Ujita Katsuji

  公开号：US20120253062A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A decarboxylation reaction of a (3-methyl-3-butenyl)malonic acid dialkyl ester, carried out by heating in the presence of water and a base, produces an alkyl 5-methyl-5-hexenoate. The decarboxylation reaction produces the alkyl 5-methyl-5-hexenoate inexpensively and effectively. The base can optionally be a tertiary amine compound or a heterocyclic amine compound. Producing the alkyl 5-methyl-5-hexenoate can optionally further include removing an alcohol.

  (3-甲基-3-丁烯基)丙二酸二烷基酯的脱羧反应，在水和碱的存在下加热进行，产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。脱羧反应以廉价且有效的方式产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。碱可以选择性地是三级胺化合物或杂环胺化合物。生产烷基5-甲基-5-己烯酸酯还可以选择性地包括去除醇。