2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonic acid | 343271-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonic acid
• 英文别名: 2-(3-methylbut-3-enyl)malonic acid；2-(3-Methylbut-3-enyl)propanedioic acid
• CAS: 343271-32-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DLZDFXFRYNFJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 5-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  大麻素的对映选择性全合成-类似物开发的途径

  摘要：

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03668
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 sodium hydride 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应中的水作为氢化物源

  摘要：

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700195

文献信息

• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• Pd-Catalyzed Heck-Type Cascade Reactions with <i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Efficient Way to Alkenes via in Situ Generated Alkylpalladium
  作者：Xianglei Liu、Xinna Ma、Yunze Huang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ol402210a

  日期：2013.9.20

  A palladium-catalyzed Heck-type cascade reaction of aryl halides and N-tosyl hydrazones is reported. The neopentylpalladium species, generated from an intramolecular Heck-type insertion reaction of aryl halides, could efficiently react with carbenes to form highly functionalized alkenes. The synthesis of spiro compounds was also explored via a multiple Heck-type insertion reaction with N-tosyl hydrazone

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。
• METHOD FOR PRODUCING ALKYL 5-METHYL-5-HEXENOATE
  申请人：Ujita Katsuji

  公开号：US20120253062A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A decarboxylation reaction of a (3-methyl-3-butenyl)malonic acid dialkyl ester, carried out by heating in the presence of water and a base, produces an alkyl 5-methyl-5-hexenoate. The decarboxylation reaction produces the alkyl 5-methyl-5-hexenoate inexpensively and effectively. The base can optionally be a tertiary amine compound or a heterocyclic amine compound. Producing the alkyl 5-methyl-5-hexenoate can optionally further include removing an alcohol.

  (3-甲基-3-丁烯基)丙二酸二烷基酯的脱羧反应，在水和碱的存在下加热进行，产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。脱羧反应以廉价且有效的方式产生烷基5-甲基-5-己烯酸酯。碱可以选择性地是三级胺化合物或杂环胺化合物。生产烷基5-甲基-5-己烯酸酯还可以选择性地包括去除醇。
• Cu(II)-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization: Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1021/ol2016675

  日期：2011.8.19

  an appropriate bisphosphine ligand have been shown to effectively catalyze the formation of substituted tetrahydropyrans via a sequential olefin migration and Prins-type cyclization. This methodology provides convenient access to a variety of functionalized tetrahydropyrans in excellent diastereoselectivities and good to excellent yields.

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。
• Enantioselective Syntheses of α‐ <i>exo</i> ‐Methylene‐Lactones via Organocatalytic Halolactonization
  作者：Wei Wang、Haoquan He、Min Gan、Haitao Wang、Yuqiang Wang、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900728

  日期：2019.10.22

  Various halogenated α‐exo‐methylene‐γ‐butyrolactones and α‐exo‐methylene‐δ‐valerolactones were obtained in high yields and enantioselectivities. The resulting enantioenriched halogenated α‐exo‐methylene‐lactones were found to exhibit significant tumor‐inhibiting activities.

  α-外-亚甲基-γ丁内酯和α-外亚甲基- δ戊内酯构成的天然和生物活性产品的重要基团。描述了使用（DHQD）2 PHAL催化剂对烯二酸的对映选择性卤代内酯化。以高收率和对映选择性获得了各种卤代α-外-亚甲基-γ-丁内酯和α-外-亚甲基-δ-戊内酯。发现所得的对映体富集的卤代α-外-亚甲基-内酯具有显着的抑瘤活性。