2-methyl-2-cyano-6-oxazolo[a]piperidine | 104713-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-2-cyano-6-oxazolo[a]piperidine
• 英文别名: (3R,5S,8aR)-5-methyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 104713-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: IRBVFQKMUXPOGU-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-cyano-6-oxazolo[a]piperidine 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 氢氟酸 、 氢气 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.08h， 生成 (2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 6. Practical synthesis of (+)-solenopsin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a027
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-2-cyano-6-oxazolo[a]piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Asymmetric Synthesis. 39.¹ Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)piperidines <i>via</i> 2-Cyano-6-phenyl Oxazolopiperidine
  作者：Olivier Froelich、Patrice Desos、Martine Bonin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo960910s

  日期：1996.1.1

  The asymmetric synthesis of a series of 2-(1-aminoalkyl) piperidines using (-)-2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine 1 is described. LiAlH4 reduction of 1 followed by hydrogenolysis led to the diamine 3. The same strategy applied to C-2-methylated compound 7 afforded [(2S)-2-methylpiperidin-2-yl]methanamine (9). Addition of lithium derivatives to the cyano group of 1 resulted in the formation of an intermediate imino bicyclic system (11a-c) which could be diastereoselectively reduced to substituted diamino alcohols 13a-c. The addition of an excess of PhLi to 1 in the presence of LiBr furnished disubstituted amine 19, the precursor of diphenyl[(2S)-piperidin-2-yl]methanamine (22).
• A Novel Route to Chiral Non Racemic 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Henri-Philippe Husson、Marie-Christine Lallemand、Mathieu Gaillard、Nicole Kunesch

  DOI：10.3987/com-97-s(n)60

  日期：——
• 10.3998/ark.5550190.0015.403
  作者：Dilmac, Alicia M.、Tite, Tony、Tsimilaza, Andriamihamina、Lemoine, Pascale、Boutefnouchet, Sabrina、Michel, Sylvie、Lallemand, Marie-Christine

  DOI：10.3998/ark.5550190.0015.403

  日期：——
• Asymmetric synthesis. XXXVI1. Synthesis of tetrahydroazocines by [2+2] thermal cycloaddition to latent 1,4-dihydropyridines
  作者：Marie-Christine Lallemand、Mohamed Chiadmi、Alain Tomas、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00179-g

  日期：1995.3

  The regiospecific formation of tetrahydroazocines 7-9 by [2+2] cycloaddition of an activated alkyne to substrates of type 1 is reported. This procedure provides a simple access to chiral functionalized eight-membered rings.