5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 87623-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazoline；1-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazoline
• CAS: 87623-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂
• 分子量: 270.762
• InChiKey: CVSLZHLORRKDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 3,4-二氢-2H-吡喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡喃促进1,3,5-三取代吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶的需氧氧化芳构化

  摘要：

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.051
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines

  摘要：

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc14850h

文献信息

• Ultrasound Assisted Synthesis of 1,5-Diaryl and 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines by Using KOH/EtOH System with Cu(I) Catalyst
  作者：Ashok S. Pise、Sunil D. Jadhav、Arvind S. Burungale、Santosh S. Devkate、Ramesh B. Gawade

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21131

  日期：——

  shorter reaction time in the chemical reactions [8]. In the synthesis of natural products nitrogenous heterocycles and their derivatives are broadly applied [9]. For carbon-nitrogen bond formation, aza-Michael addition of nucleophiles to α,β-unsaturated ketones, esters and nitriles is proved as an effective tool. These reactions are used in synthesis of kinase inhibitor [10], alkaloids [11], β-lactams [12]

  最近，在有机合成中，超声波技术被广泛使用。在声空化过程的帮助下，超声波辐射增强了化学反应。通过使用超声波辐射缩短了反应时间。在有机化学领域，通过简单的实验程序、提高产率、选择性和许多有机转化的清洁反应，提供了额外的便利 [1-4]。Loomis 和Richards [5] 首次介绍了水介质中超声波辐照产生的化学效应。有报道称 Luche 及其同事开发了锌铜 (I) 超声介导的共轭加成反应，该反应涉及在水性条件下进行的反应 [6,7]。该方法已用于合成维生素 D 类似物。根据合成有机化学的最新趋势，超声波已成为化学反应中用于高产率和缩短反应时间的重要工具[8]。在天然产物的合成中，含氮杂环及其衍生物被广泛应用[9]。对于碳-氮键的形成，亲核试剂与 α,β-不饱和酮、酯和腈的 aza-Michael 加成被证明是一种有效的工具。这些反应用于合成激酶抑制剂 [10]、生物碱 [11]、β-内酰胺