1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-α-D-mannopyranose | 153610-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-mannopyranose；Penta-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside；I+/--D-Mannopyranose, 1,2,3,4,6-pentakis(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 153610-21-0
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 600.747
• InChiKey: PLXCBOJERHYNCS-CRSSMBPESA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-α-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZOLINOSE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ZOLINOSE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 唑啉糖类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种如式(I)所示的唑啉糖(zolinose)类化合物及其制备方法和用途，其中，各取代基的定义如说明书中所述。所述唑啉糖类化合物在复杂分子的不对称合成、糖环的位点选择性修饰、寡糖及糖肽的机动性组装、以及肽和蛋白的特异性糖基化修饰等方面具有应用前景，为药物化学或者化学生物学的研究提供了一套基于新型"唑啉糖"的合成工具包。

  公开号：

  WO2022078487A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  High yield stereospecific mannosylation

  摘要：

  使用四-O-戊酰基糖基氟化物和路易斯酸催化剂，以高化学产率和纯度制备甘露糖基化醇或酚的过程。

  公开号：

  US05712387A1

文献信息

• Hafnium inspired activation of highly hindered anhydrides in the acylation of alcohols and polyols
  作者：Enoch Mensah、Aaron Day、Raven Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.009

  日期：2018.3

  A novel and highly efficient method for activating highly hindered acid anhydrides towards the acylation of alcohols and carbohydrate-derived polyols has been developed. This new method relies on the capacity of the hafnium triflate catalyst Hf(OTf)2 to activate highly hindered acid anhydrides, and to direct the acylation reaction. This new acylation protocol is mild and proceed at room temperature

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。
• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.
• HIGH YIELD STEREOSPECIFIC MANNOSYLATION
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0912587B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• US5712387A
  申请人：——

  公开号：US5712387A

  公开（公告）日：1998-01-27