(E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one | 100765-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-1-hexen-3-on
• CAS: 100765-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: LYHOMLWGCOXYSD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1E,3E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one O-isopropyl oxime
  参考文献：
  名称：

  α–β-不饱和肟醚通过C–H烯基化/Aza-6π-电环化方法催化钯（II）取代的吡啶合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00061
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (E)-Styryl Ketones from Styrenes

  摘要：

  A new, efficient protocol for the highly stereo-selective one-pot synthesis of (E)-styryl ketones from styrenes based on sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling-rhodium-catalyzed desilylative acylation reactions is reported.

  DOI：

  10.1021/jo201036x

文献信息

• An Improved Procedure for the Claisen-Schmidt Reaction
  作者：J. V. Sinisterra、A. Garcia-Raso、J. A. Cabello、J. M. Marinas

  DOI：10.1055/s-1984-30882

  日期：——
• Photodimerisierung von 1-(4-Chlorphenyl)-1-hexen-3-on
  作者：Ulrich Ebner、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19783111112

  日期：——
• GARCIA-RASO, A.;SINISTERRA, J. V.;MARINAS, J. M., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1435-1445
  作者：GARCIA-RASO, A.、SINISTERRA, J. V.、MARINAS, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• SINISTERRA, J. V.;GARCIA-RASO, A.;CABELLO, J. A.;MARINAS, J. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 502-504
  作者：SINISTERRA, J. V.、GARCIA-RASO, A.、CABELLO, J. A.、MARINAS, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Substituted Pyridine Synthesis from α,β-Unsaturated Oxime Ethers via a C–H Alkenylation/Aza-6π-Electrocyclization Approach
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00061

  日期：2021.3.5

  for multisubstituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C–H activation has been developed. Systematic optimization of catalyst ligands revealed that sterically hindered pyridines increased the reactivity. Mechanistic studies suggested that the products are formed by Pd-catalyzed β-alkenylation of α,β-unsaturated oxime followed by aza-6π-electrocyclization

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。