3,9-diphenyl-9H-carbazole | 1028648-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-diphenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,9-diphenylcarbazole
• CAS: 1028648-09-0
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: XYCZWPPCSYELRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-diphenyl-9H-carbazole 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到6,6′,9,9′-tetraphenyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的氧化偶联：取代基控制的区域选择性分布

  摘要：

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02322
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-9苯基咔唑 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,9-diphenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 离子环收缩成苯类衍生物

  摘要：

  我们报告了一种将取代的 tropylium 离子转化为 benzenoid 衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00663

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2012121561A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. Said organic luminescent compound provides an organic electroluminescent device which has high luminous efficiency and a long operation lifetime and requires a low driving voltage improving power efficiency and power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。所述有机发光化合物提供了一种具有高发光效率和长寿命操作的有机电致发光器件，需要较低的驱动电压，从而提高功率效率和降低功耗。
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• Bathocuproine-Enabled Nickel-Catalyzed Selective Ullmann Cross-Coupling of Two sp2-Hybridized Organohalides
  作者：Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1055/a-1608-5693

  日期：2021.10

  Cross-coupling reactions are essential for the synthesis of complex organic molecules. Here, we report a nickel-catalyzed Ullmann cross-coupling of two sp2-hybridized organohalides, featuring high cross-selectivity when the two coupling partners are used in a 1:1 ratio. The high chemoselectivity is governed by the bathocuproine ligand. Moreover, the mild reductive reaction conditions allow that a wide range of functional groups are compatible in this Ullmann cross-coupling.

  跨偶联反应对于合成复杂有机分子至关重要。在这里，我们报告了一种镍催化的乌尔曼偶联反应，可以将两个sp2杂化有机卤化物进行偶联，当两个偶联配体以1:1的比例使用时，具有很高的交叉选择性。高化学选择性由巴索啉配体控制。此外，温和的还原反应条件使得在这种乌尔曼偶联中兼容各种功能基团。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ POUR MATÉRIAU ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2012141499A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device containing the same. The compound according to the present invention has an advantage in manufacturing an organic electroluminescent device which has high luminous efficiency and a long operation lifetime.

  本发明涉及一种新型化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的化合物在制造具有高发光效率和长寿命的有机电致发光器件方面具有优势。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR UNE MATIÈRE ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT CES NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2012169821A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device containing the same. Since the compounds according to the present invention have high efficiency in transporting electrons, crystallization could be prevented when manufacturing a device. Further, the compounds have good layer formability and improve the current characteristic of the device. Therefore, they can produce an organic electroluminescent device having lowered driving voltages and enhanced power efficiency.

  本发明涉及一种新型化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。由于本发明的化合物在电子传输方面具有高效率，因此在制造器件时可以防止结晶。此外，这些化合物具有良好的层形成能力，并改善了器件的电流特性。因此，它们可以生产出具有降低驱动电压和提高功率效率的有机电致发光器件。