2-(4-Hydroxy-4-methyl-hept-2-ynyl)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester | 811430-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-4-methyl-hept-2-ynyl)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 811430-84-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: YWBYXTMUVLYNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-4-methyl-hept-2-ynyl)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-Methyl-3-propyl-1-trimethylsilanyl-3,5-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyran-6,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w
• 作为产物：
  描述：

  sodium methanetricarboxylic acid triethyl ester 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-Hydroxy-4-methyl-hept-2-ynyl)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w