5-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 2256-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(4-methoxyphenyl)-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2256-18-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: UZCMWXUQALROOB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些针对乳腺癌的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物：设计，合成，细胞毒活性，EGFR抑制和分子对接。

  摘要：

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103780

文献信息

• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。
• Second harmonic generation in pyrazoline derivatives of dibenzylideneacetones and chalcone: A combined experimental and theoretical approach
  作者：Raiane Sodré de Araújo、Aline Moreira de Alcântara、Luis M.G. Abegão、Yago Pereira de Souza、Antônio Carlos Brandão Silva、Rogério Machado、José Joatan Rodrigues、Josefredo Rodriguez Pliego、Francesco d'Errico、Marcelo Siqueira Valle、Márcio André Rodrigues Cavalcanti de Alencar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112147

  日期：2020.2

  In this work, we investigate theoretically and experimentally second harmonic generation (SHG) in three pyrazoline compounds, being two derivatives of dibenzylideneacetone (DBA) (C23H20N2 and C25H24N2O2) and one derivative of chalcone (C21H18N2). The compounds were synthesized after two steps employing a Claisen-Schmidt condensation followed by an addition-elimination reaction with phenylhydrazine

  在这项工作中，我们在理论上和实验上研究了三种吡唑啉化合物中的二次谐波生成（SHG），它们是二亚苄基丙酮（DBA）的两种衍生物（C 23 H 20 N 2和C 25 H 24 N 2 O 2）和查尔酮的一种衍生物（C 21 H 18 N 2）。使用克莱森-施密特缩合，然后与苯肼进行加成-消除反应的两个步骤之后，合成了化合物。所有化合物均使用NMR，FT-IR，UV-Vis和XRD进行表征。我们使用程序包基于时间相关的Hartree-Fock（TDHF）和密度泛函理论（DFT）计算了这些分子的一阶超极化性。SHG用Kurtz和Perry的粉末法表征。我们观察到这些有机晶体的SHG效率是KDP的5倍，我们将这些值与其分子结构和晶体排列相关联。从实验和理论上获得的值证明这些化合物具有良好的潜力，可用于基于二阶非线性响应的电子设备中。
• Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0451561A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, eine polymerisierbare Verbindung mit mindestens einer endständigen ethylenischen Doppelbindung und einem Siedepunkt oberhalb 100 °C bei Normaldruck, ein Hexaarylbisimidazol und ein 1,3-Diaryl- oder ein 1-Aryl-3-aralkenylpyrazolin enthält. Das Gemisch ist zur Herstellung von Druckplatten und Photoresists geeignet und zeichnet sich durch hohe Lichtempfindlichkeit und geringe Empfindlichkeit gegenüber sauren Lösungen aus.

  本文描述了一种可光聚合的混合物，其中包含一种聚合物粘合剂、一种至少具有一个末端乙烯双键且在常压下沸点高于 100 °C 的可聚合化合物、一种六芳基双咪唑和一种 1,3-二芳基或 1-芳基-3-烯丙基吡唑啉。这种混合物适用于印版和光刻胶的生产，其特点是对光的敏感度高，对酸性溶液的敏感度低。
• Photosensitive resin composition, photosensitive element, method for producing substrate with resist pattern, and method for producing printed wiring board
  申请人：HITACHI CHEMICAL COMPANY, LTD.

  公开号：US10564543B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  A photosensitive resin composition includes (A) a binder polymer having a structural unit derived from a hydroxyalkyl (meth)acrylate ester having a hydroxyalkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, and a structural unit derived from a (meth)acrylic acid; (B) a photopolymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond group; (C) a photopolymerization initiator; and (D) a styryl pyridine represented by the Formula (1). In Formula (1), each of R1, R2 and R3 independently represents an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkyl ester group having from 1 to 6 carbon atoms, an amino group, an alkyl amino group having from 1 to 20 carbon atoms, a carboxy group, a ciano group, a nitro group, an acetyl group or a (meth)acryloyl group, each of a, b and c independently represents an integer of from 0 to 5. In a case in which each of a, b and c is independently 2 or more, the plural R1s, R2s, and R3s independently may be the same or different.

  一种光敏树脂组合物包括：(A)一种粘合剂聚合物，其结构单元来源于具有 1 至 12 个碳原子的羟基烷基的羟基烷基（甲基）丙烯酸酯和来源于（甲基）丙烯酸的结构单元；(B)一种具有乙烯不饱和键基的可光聚合化合物；(C)一种光聚合引发剂；以及(D)一种由式(1)表示的苯乙烯基吡啶。在式(1)中，R1、R2 和 R3 各自独立地代表具有 1 至 20 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基酯基、氨基、具有 1 至 20 个碳原子的烷基氨基、羧基、腈基、硝基、乙酰基或(甲基)丙烯酰基，a、b 和 c 各自独立地代表 0 至 5 的整数。在 a、b 和 c 中的每一个独立地为 2 或更多的情况下，复数 R1s、R2s 和 R3s 可以独立地相同或不同。
• Quenching of singlet oxygen by 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Wataru Ando、Rikiya Sato、Masataka Yamashita、Takeshi Akasaka、Hajime Miyazaki

  DOI：10.1021/jo00152a025

  日期：1983.2