Indole-3-carboxaldehyde phenylhydrazone | 16578-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole-3-carboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 3-indolecarbaldehyde phenylhydrazone；3-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene) methyl]-1H-indole；(E)-3-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-indole；PHI；1-(Indolyl-3-methylen)-2-phenylhydrazin；indole-3-carbaldehyde phenylhydrazone；Indol-3-carbaldehyd-phenylhydrazon；Indol-3-aldehyd-phenylhydrazon；1-[(E)-indol-3-ylidenemethyl]-2-phenylhydrazine；N-[(E)-1H-indol-3-ylmethylideneamino]aniline
• CAS: 16578-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: LADNGZSBOPPVGS-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  450.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole-3-carboxaldehyde phenylhydrazone 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到N-Phenyl-N'-(3-indolylmethyl)hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Singh, S.; Sharma, M.; Gupta, G. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 989 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到Indole-3-carboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  使用基于吲哚的纳米悬浮液对生物样品中人血清白蛋白的荧光增强定量：分子相互作用和分子对接研究

  摘要：

  荧光 3-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]-1H-indole (PHI) 是由 indole-3-carboxaldehyde 和苯肼在乙酸和乙醇存在下缩合合成的，经过光谱表征后用于进一步制备以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为稳定剂，通过再沉淀法制备其水性纳米悬浮液。通过动态光散射 (DLS) 测量的纳米悬浮液的平均粒径为 77.5 nm，而 FESEM 显微照片显示球形形态。与其在稀溶液中的单体光谱相比，PHI 纳米悬浮液的吸收光谱蓝移和斯托克斯位移荧光表明通过分子的面对面重叠形成 H 型聚集体。人血清白蛋白 (HSA) 水溶液的存在显着增加了 PVP 封端的 PHI 纳米混悬剂的聚集诱导增强发射 (AIEE)。提出了一种基于PHI纳米聚集体和HSA通过PVP形成复合物的分子结合相互作用的合适机制。在不同量的 HSA 存在下获得的 PHI 纳米粒子 (PHINP)

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02847-5

文献信息

• Synthesis and Antifertility Activity of 1,5-Diaryl-3-(3'-indolyl)formazans are described.
  作者：Mazaahir KIDWAI、Neena NEGI、S.D. GUPTA

  DOI：10.1248/cpb.42.2363

  日期：——

  The synthesis and antifertility activity of 1, 5-diaryl-3-(3'-indolyl)formazans with a substituted aryl group (2-8) are described.

  描述了具有取代芳基 (2-8) 的 1, 5-二芳基-3-(3'-吲哚基)甲臜的合成和抗生育活性。
• Indole-3-carbaldehydes Arylhydrazones as Multisite C-Nucleophiles in the Reactions with Quinazoline
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Koptyaeva、O. S. Eltsov、Yu. A. Yakovleva、A. N. Tsmokalyuk、A. V. Ivoilova、E. A. Seliverstova、T. A. Pospelova、V. A. Bakulev

  DOI：10.1134/s1070363220090030

  日期：2020.9

  C,C-Coupling of indole-3-carbaldehyde arylhydrazones with quinazoline in trifluoroacetic acid has occurred at position 5 or 7 ' of the hydrazone molecule and has afforded the sigma-adducts. The C,C-coupling has been accompanied by a change in theE-configuration of the C=N bond of the starting hydrazones to theZ-configuration in the formed quinazoline trifluoroacetyl hydrazides.
• Thesing; Willersinn, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1195,1201
  作者：Thesing、Willersinn

  DOI：——

  日期：——
• Azomethyliden-Heterocyclen aus Heterocyclium-Salzen und Hydrazonen
  作者：A. M. Richter、C. K. J. Tschötsch、E. Fanghänel

  DOI：10.1055/s-1983-30537

  日期：——
• Sathi; Gujrati; Nath, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1218 - 1221
  作者：Sathi、Gujrati、Nath、Agarwal、Bhargava、Shanker

  DOI：——

  日期：——