(R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine | 130434-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
• 英文别名: (-)-2-fluoro-6-propyl-Norapomorphine；2-Fluoro-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol；(6aR)-2-fluoro-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• CAS: 130434-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₂
• 分子量: 313.372
• InChiKey: TVIUJNLDORXPPC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。
• [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011130530A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features 2-alkoxy-l l-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D2high receptors. The compounds are useful for imaging D2high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。
• NEUMEYER, J. L.;GAO, YIGONG;KULA, N. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3122-3124
  作者：NEUMEYER, J. L.、GAO, YIGONG、KULA, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20130209362A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention features 2-alkoxy-11-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D 2 high receptors. The compounds are useful for imaging D 2 high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.
• US9517279B2
  申请人：——

  公开号：US9517279B2

  公开（公告）日：2016-12-13