7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 28318-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 28318-38-9
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.19
• InChiKey: DNHPKCHVSYFMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASE (MBL) COMPRISING A ZINC CHELATING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE (MBL) COMPRENANT UNE FRACTION DE CHÉLATION DU ZINC
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2015049546A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides compounds according to formula I: A - L - B wherein A represents a lipophilic chelating moiety which is selective for Zn2+ ions; L is a covalent bond or a linker; and B is a vector which is either a moiety capable of interacting with one or more biological structures found in a bacterium (preferably in a bacterial cell wall), for example a penicillin-binding protein such as a metallo-β- lactamase or DD-transferase, or a moiety capable of enhancing transport of the compound across a bacterial cell membrane. Such compounds find use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal. In such a method, the compound of formula I may be administered in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic.

  该发明提供了符合以下公式I的化合物：A - L - B，其中A代表选择性对Zn2+离子的亲脂螯合基团；L是共价键或连接物；B是矢量，可以是能与细菌中的一个或多个生物结构相互作用的基团（最好是在细菌细胞壁中找到的），例如金黄色葡萄球菌结合蛋白（例如金属β-内酰胺酶或DD-转移酶），或者是能增强化合物穿过细菌细胞膜的基团。这种化合物可用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物的细菌感染的方法。在这种方法中，公式I的化合物可以与（同时、分开或顺序地）β-内酰胺类抗生素一起给予。
• Enzymatic process for B-Lactams
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0260778A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  N-(3-Carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-valine and N-(3--carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-modified-valine dipeptides are substrates for isopenicillin N synthetase conversion to penams e.g. 2-vinyl-2-methylpenam, 2-allenylpenam and 2-methoxypenam. The substitution of the 3-carboxyphenylacetyl group for the 2-a-aminoadipoyl group of the natural tripeptide L-AAA-L-cys-D-val and tripeptides with modified valine affords efficient conversion to the penams.

  N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸和 N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-改性缬氨酸二肽是异青霉素 N 合成酶转化为戊酰胺（如 2-乙烯基-2-甲基戊酰胺、2-阿仑基戊酰胺和 2-甲氧基戊酰胺）的底物。 用 3-羧基苯乙酰基取代天然三肽 L-AAA-L-cys-D-val 和具有改性缬氨酸的三肽中的 2-a-氨基联二酰基，可有效地转化为戊酰胺。
• Beta-lactam derivatives
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0337704A3

  公开（公告）日：1991-09-25

  There are provided compounds of the formula la and Ib wherein A is hydrogen atom or an organic residue, R1 is halogen atom, or an organic group,R2 is hydrogen or halogen atom, C1-C4 alkyl or alkoxy groupR3 is hydrogen atom, C1-C4 alkyl or alkoxy group, benzyl or a methylene group and R4 is an organic residue. Said derivatives (la) and (Ib) are endowed with elastase inhibitory activity.A two-step process for their preparation starting from the corresponding 4-carboxy cephem or 3-carboxy penam is also provided.

  提供了式 la 和 Ib 的化合物 其中 A 是氢原子或有机残基、 R1是卤素原子或有机基团，R2是氢原子或卤素原子、C1-C4烷基或烷氧基，R3是氢原子、C1-C4烷基或烷氧基、苄基或亚甲基，R4是有机残基。 上述衍生物（la）和（Ib）具有弹性蛋白酶抑制活性，还提供了从相应的 4-羧基头孢酰胺或 3-羧基五氯化萘开始的两步法制备工艺。
• [EN] 6 beta -SUBSTITUTED PENICILLANIC ACIDS AS beta -LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES PENICILLANIQUES A SUBSTITUTION 6 BETA, SERVANT D'INHIBITEURS DES BETA-LACTAMASES
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996004285A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A 6$g(b)-substituted penicillanic acid of formula (XII) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein A and B are each hydrogen wherein the carbon atoms to which A and B are attached are linked by a single bond, or A and B together form a bond, wherein the carbon atoms to which A and B are attached are linked by a double bond, R1 is selected from the group consisting of a) hydrogen, b) a pharmaceutically acceptable salt and c) a pharmaceutically acceptable group selected from the group consisting of C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkenyl, allyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, aralkynyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkenyl, heterocyclylalkynyl and alkylheterocyclyl; wherein said group c) is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, iodo, azido, nitro, monoalkyl substituted amino, dialkyl substituted amino, aryl substituted amino, alkanoylamino, arylcarbonylamino, cyano, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkanoyloxy, arylcarbonyloxy, mercapto, alkylthio, arylthio, alkanoylthio, arylcarbonylthio, oxyimino, alkoxyimino and carboxy, and n is an integer between 0 and 2.(FR) Acide pénicillanique à substitution 6$g(b) selon la formule (XII), ou sel ou ester pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel: A et B sont chacun de l'hydrogène, les atomes de carbone auxquels A et B sont attachés étant liés par une liaison simple, ou A et B forment ensemble une liaison, les atomes de carbone auxquels A et B sont attachés étant reliés par une double liaison, R1 est sélectionné dans le groupes comprenant a) l'hydrogène, b) un sel pharmaceutiquement acceptable et c) un groupe pharmaceutiquement acceptable sélectionné dans le groupe comprenant les groupes alkyle C1-10, alcényle C2-10, alcynyle C2-10, cycloalkyle C3-10, cycloalcényle C3-10, allyle, aryle, aralkyle, aralcényle, aralcynyle, hétérocyclyle, hétérocyclylalkyle, hétérocyclylalcényle, hétérocyclylalcynyle et alkylhétérocyclyle. Ce groupe c) n'est pas substitué ou comporte une substitution par un groupe fluoro, chloro, bromo, iodo, azido, nitro, amino avec substitution par monoalkyle, alkanoylamino, arylcarbonylamino, cyano, hydroxy, alcoxy, aryloxy, alkanoyloxy, arylcarbonyloxy, mercapto, alkylthio, arylthio, alkanoylthio, arylcarbonylthio, oxyimino, alkoxyimino et carboxy, et n est un nombre entier compris entre 0 et 2.

  一种6$b$-取代的β-甘氨酸酸，化学式为（XII），或其实验上可接受的盐或酯，其中，A和B各自为氢，且附着于它们的碳原子的之间要么存在单键，要么A和B结合在一起，附着于它们的碳原子之间存在双键，R1选自以下的组合：（a）氢，（b）实验上可接受的盐，和（c）实验上可接受的组合，其中（c）选自：C1-10 alkyl、C2-10 alkenyl、C2-10 alkynyl、C3-10 cycloalkyl、C3-10 cycloalkenyl、allyl、aryl、aralkyl、ar alkynyl、heterocyclyl、heterocyclyl-alkyl、heterocyclyl-alkenyl、heterocyclyl-alkynyl和alkyl-heterocycl;（此处c）中的组(tracking)是未被取代的或被取代物，被取代物选择自以下系列：氟、氯、溴、碘、硝基、氨基甲基化物、二氨基甲基化物、苯基氨基，羧酸氨基、酰氨基、苯酰胺氨基、炔基、羟基、甲氧基、苯甲氧基、酰氧基、苯酰氧基、亚甲氨基、甲氧基氨基和羰基，n为位于0至2之间的整数。