2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine | 77630-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
• 英文别名: R(-)-2-hydroxy-10-11-methylendioxy-N-propylnoraporphine；(12R)-13-propyl-4,6-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),8,16(20),17-hexaen-18-ol
• CAS: 77630-04-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ABMZYVQJDVGHFB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-1,2,11-trihydroxy-, (<i>R</i>)-2,11-, and (<i>R</i>)-2,10-dihydroxyaporphines - non naturally occurring aporphine alkaloids from pukateine and thebaine
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1002/jhet.5570280713

  日期：1991.11

  The synthesis of (R)-2,10-dihydroxyaporphine (3a), (R)-2,10-dihydroxy-N-n-propylnoraporphine (3b) from thebaine and (R)-2,11-dihydroxyaporphine (7), and 1,2,11-trihydroxyaporphine (9), from pukateine is reported. The rearrangement of thebaine and northebaine with methanesulfonic acid to 1a and 1b with subsequent N-propylation gave 1b. Tetrazolyation of 1a, 1b and hydrogenolysis of 2a and 2b on Pd/C

  （合成- [R）-2,10- dihydroxyaporphine（3A），（- [R）-2,10-二羟基NN -propylnoraporphine（图3b从蒂巴因）和（- [R）-2,11-dihydroxyaporphine（7），和1个据报道，来自pukateine的，2,11-三羟基aporphine （9）。用甲磺酸将蒂巴因和诺拜恩碱重排为1a和1b，随后进行N-丙基化得到1b。1a，1b的四唑分解和2a和2b的氢解在乙酸中的Pd / C上，随后用氢溴酸（48％）进行O-去甲基化反应，生成3a和3b。R（-）-2,11-二羟基aporphine （7）是通过锂/氨水还原pukateine制备的。（R）-1,2,11-三羟基磷灰石（9）是通过普卡特碱与三溴化硼在二氯甲烷中的反应合成的。
• Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jo00326a058

  日期：1981.6
• Synthesis and dopamine receptor affinity of (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine: a highly potent and selective dopamine D2 agonist
  作者：John L. Neumeyer、Yigong Gao、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini

  DOI：10.1021/jm00174a002

  日期：1990.12
• NEUMEYER, J. L.;GAO, YIGONG;KULA, N. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3122-3124
  作者：NEUMEYER, J. L.、GAO, YIGONG、KULA, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Fluoro-11-hydroxy-<i>N</i>-propylnoraporphine:  A Potential Dopamine D₂ Agonist
  作者：Ao Zhang、Csaba Csutoras、Rushi Zong、John L Neumeyer

  DOI：10.1021/ol051010d

  日期：2005.7.1

  The key steps included the Pd-catalyzed 3-dehydroxylation of 14-hydroxymorphine, S(N)2 substitution of Ts(-) by F(-), and CH(3)SO(2)OH-promoted rearrangement of the substituted morphinandiene. The dopamine binding affinity of this compound was also investigated on rat brain membranes, and as expected, this compound displayed high affinity and selectivity at the D(2) receptor.

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。