2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine | 77630-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
• 英文别名: R(-)-2-hydroxy-10-11-methylendioxy-N-propylnoraporphine；(12R)-13-propyl-4,6-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),8,16(20),17-hexaen-18-ol
• CAS: 77630-04-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ABMZYVQJDVGHFB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-1,2,11-trihydroxy-, (<i>R</i>)-2,11-, and (<i>R</i>)-2,10-dihydroxyaporphines - non naturally occurring aporphine alkaloids from pukateine and thebaine
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1002/jhet.5570280713

  日期：1991.11

  The synthesis of (R)-2,10-dihydroxyaporphine (3a), (R)-2,10-dihydroxy-N-n-propylnoraporphine (3b) from thebaine and (R)-2,11-dihydroxyaporphine (7), and 1,2,11-trihydroxyaporphine (9), from pukateine is reported. The rearrangement of thebaine and northebaine with methanesulfonic acid to 1a and 1b with subsequent N-propylation gave 1b. Tetrazolyation of 1a, 1b and hydrogenolysis of 2a and 2b on Pd/C

  （合成- [R）-2,10- dihydroxyaporphine（3A），（- [R）-2,10-二羟基NN -propylnoraporphine（图3b从蒂巴因）和（- [R）-2,11-dihydroxyaporphine（7），和1个据报道，来自pukateine的，2,11-三羟基aporphine （9）。用甲磺酸将蒂巴因和诺拜恩碱重排为1a和1b，随后进行N-丙基化得到1b。1a，1b的四唑分解和2a和2b的氢解在乙酸中的Pd / C上，随后用氢溴酸（48％）进行O-去甲基化反应，生成3a和3b。R（-）-2,11-二羟基aporphine （7）是通过锂/氨水还原pukateine制备的。（R）-1,2,11-三羟基磷灰石（9）是通过普卡特碱与三溴化硼在二氯甲烷中的反应合成的。
• Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jo00326a058

  日期：1981.6
• Synthesis and dopamine receptor affinity of (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine: a highly potent and selective dopamine D2 agonist
  作者：John L. Neumeyer、Yigong Gao、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini

  DOI：10.1021/jm00174a002

  日期：1990.12
• NEUMEYER, J. L.;GAO, YIGONG;KULA, N. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3122-3124
  作者：NEUMEYER, J. L.、GAO, YIGONG、KULA, N. S.

  DOI：——

  日期：——