(R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol | 182921-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• 英文别名: (6aR)-2,10-dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 182921-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: QJQXSABBZADNCZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。
• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。
• Synthesis of New Apomorphine Derivatives Containing Halogen (CI and Br) in RING-D#
  作者：Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919608003811

  日期：1996.11

  Abstract A series of 8-halogen- (Cl,Br)-substituted apocodeines was prepared by the rearrangement of the corresponding 1-halogen-substituted codeines. O-demethylation of the apocodeines yielded the 8-halogenoapomorphines. 8-bromo-substituted morphothebaine derivatives have been conveniently prepared by direct bromination.

  摘要 通过对相应的1-卤素取代的可待因进行重排，制备了一系列8-卤素-(Cl,Br)-取代的阿朴可待因。阿朴可待因的 O-去甲基化产生了 8-卤代阿朴吗啡。通过直接溴化可以方便地制备 8-溴取代的吗啡蒂巴因衍生物。
• Synthesis of 2-Fluoro-11-hydroxy-<i>N</i>-propylnoraporphine:  A Potential Dopamine D₂ Agonist
  作者：Ao Zhang、Csaba Csutoras、Rushi Zong、John L Neumeyer

  DOI：10.1021/ol051010d

  日期：2005.7.1

  The key steps included the Pd-catalyzed 3-dehydroxylation of 14-hydroxymorphine, S(N)2 substitution of Ts(-) by F(-), and CH(3)SO(2)OH-promoted rearrangement of the substituted morphinandiene. The dopamine binding affinity of this compound was also investigated on rat brain membranes, and as expected, this compound displayed high affinity and selectivity at the D(2) receptor.

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。