(R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol | 182921-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• 英文别名: (6aR)-2,10-dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 182921-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: QJQXSABBZADNCZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。
• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。
• Synthesis of New Apomorphine Derivatives Containing Halogen (CI and Br) in RING-D#
  作者：Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919608003811

  日期：1996.11

  Abstract A series of 8-halogen- (Cl,Br)-substituted apocodeines was prepared by the rearrangement of the corresponding 1-halogen-substituted codeines. O-demethylation of the apocodeines yielded the 8-halogenoapomorphines. 8-bromo-substituted morphothebaine derivatives have been conveniently prepared by direct bromination.

  摘要 通过对相应的1-卤素取代的可待因进行重排，制备了一系列8-卤素-(Cl,Br)-取代的阿朴可待因。阿朴可待因的 O-去甲基化产生了 8-卤代阿朴吗啡。通过直接溴化可以方便地制备 8-溴取代的吗啡蒂巴因衍生物。