2-benzoyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpyrazolidin-3-one | 1012335-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1012335-15-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ZTQYFURPHJBQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (E)-phenyl(m-tolyldiazenyl)methanone 在 N₂-mesityl-N₄-methyl-5-methyltriiazolium tetrafluoroborate 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-benzoyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化均烯醇直接胺化

  摘要：

  衍生自 N-甲基-N-甲基三唑鎓盐的 N-杂环卡宾是用于从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。独特的中间体添加到 1-酰基-2-芳基二氮烯的亲电氮上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 N-杂环卡宾催化的 α,β-不饱和醛和酰芳基二氮烯之间的正式 [3+2] 环加成以良好的收率产生取代的吡唑烷酮。这种新的 NHC 催化反应适用于芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族二氮烯。手性三唑鎓盐以中等产率和良好的对映选择性催化吡唑烷酮产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja711130p

文献信息

• Direct Amination of Homoenolates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja711130p

  日期：2008.3.1

  beta-unsaturated aldehydes and acylaryldiazenes, catalyzed by an N-heterocyclic carbene, produces substituted pyrazolidinones in good yields. This new NHC-catalyzed reaction accommodates aromatic and alkyl alpha,beta-unsaturated aldehydes and various aromatic diazenes. A chiral triazolium salt catalyzes the formation of the pyrazolidinone product in moderate yield and good enantioselectivity. The pyrazolidinones

  衍生自 N-甲基-N-甲基三唑鎓盐的 N-杂环卡宾是用于从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。独特的中间体添加到 1-酰基-2-芳基二氮烯的亲电氮上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 N-杂环卡宾催化的 α,β-不饱和醛和酰芳基二氮烯之间的正式 [3+2] 环加成以良好的收率产生取代的吡唑烷酮。这种新的 NHC 催化反应适用于芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族二氮烯。手性三唑鎓盐以中等产率和良好的对映选择性催化吡唑烷酮产物的形成。