5-(4-nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 15115-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1,3-diphenyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pyrazoline；5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；5-(4-Nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 15115-37-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: OISCBHHURZLAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以91%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代吡唑啉的有效需氧氧化芳构化

  摘要：

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrochalcone phenylhydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Voss, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanocasting, Template Synthesis, and Structural Studies on Cesium Salt of Phosphotungstic Acid for the Synthesis of Novel 1,3,5-Triaryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Razieh FAZAELI、Hamid ALIYAN、Shahram TANGESTANINEJAD、Esmaeel MOHAMMADI、Maryam BORDBAR

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60330-6

  日期：2012.2

  Abstract The elimination of the silica matrix of composites by HF occurred by a two-step reaction deposition of a Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) salt nanocrystal. We used 2D hexagonal SBA-15 silica as a template for the nanofabrication of CsHPW nanoparticles. Nanocast CsHPW materials are stable against leaching and colloidization in polar solvents. The catalytic performance of the nanocast CsHPW materials

  摘要 通过两步反应沉积 Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) 盐纳米晶体，HF 消除了复合材料的二氧化硅基质。我们使用二维六边形 SBA-15 二氧化硅作为 CsHPW 纳米颗粒的纳米制造模板。Nanocast CsHPW 材料在极性溶剂中对浸出和胶体化是稳定的。纳米铸 CsHPW 材料的催化性能超过了块状 Cs2.5H0.5PW12O40，后者是酸性 HPW 盐中最活跃的。在 CsHPW 盐纳米晶体存在下，通过查耳酮和苯肼反应以高产率合成了一系列新型 1,3,5-三芳基-吡唑啉衍生物。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines and Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Pd/C in Acetic Acid
  作者：Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol0268135

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 1,3,5-Trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines were converted to the corresponding pyrazoles and pyridines effectively by the treatment of a catalytic amount of Pd/C in acetic acid.

  通过在乙酸中催化量的Pd / C有效地将1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶转化为相应的吡唑和吡啶。
• Activated Carbon-Promoted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Molecular Oxygen
  作者：Masahiko Hayashi、Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita

  DOI：10.1055/s-2004-822343

  日期：——

  In the presence of activated carbon, Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were aromatized with molecular oxygen to the corresponding pyridines and pyrazoles in excellent yields.

  在活性炭的存在下，Hantzsch 1,4-二氢吡啶和 1,3,5-三取代的吡唑啉被分子氧芳构化为相应的吡啶和吡唑，产率很高。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧