1-(Trimethylsilyl)-2-pentanone | 60484-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)-2-pentanone
• 英文别名: 1-Trimethylsilylpentan-2-one
• CAS: 60484-89-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: LMCGTCLWHOEMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮基硅烷中区域选择性制备动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚通过两步法区域选择性地制备，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化由三甲基甲硅烷基甲基铜和酰氯制备的β-酮基硅烷的重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1967
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-penten-2-ol 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-(Trimethylsilyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• Magnesium bromide induced rearrangements of α,β-epoxysilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、R.N. Misra、G.P. Withers、A.M. Hudrlik、R.J. Rona、J.P. Arcoleo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71281-0

  日期：1976.4
• Reactions of .alpha.,.beta.-epoxysilanes with Grignard reagents. Generation and trapping of .alpha.-trimethylsilyl aldehydes and ketones
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Raj N. Misra、David Peterson、Gregory P. Withers、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo01310a035

  日期：1980.10
• Stereoselective syntheses of cis-2-alkyl-6-methylpiperidines
  作者：David M. Ryckman、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00228a022

  日期：1987.9
• HUDRLIK PAUL F.; HUDRLIK ANNE M.; MISRA RAJ N.; PETERSON DAVID; WITHERS G+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4444-4448
  作者：HUDRLIK PAUL F.、 HUDRLIK ANNE M.、 MISRA RAJ N.、 PETERSON DAVID、 WITHERS G+

  DOI：——

  日期：——