dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate；dimethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆S
• 分子量: 389.429
• InChiKey: LDBTUYDILIFXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过碳-碳键裂解与N-甲苯磺酰基-氮丙啶催化炔烃的[3 + 2]环加成反应：高度取代的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol202603e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a

文献信息

• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• Diasteroselective synthesis of oxazolidines and imidazolidines via the Lewis acid catalyzed C–C cleavage of aziridines
  作者：Zheng Jiang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.085

  日期：2011.12

  In this work, cis-2,5-disubstitutedoxazolidines were efficiently constructed via a regioselective C–C bond cleavage of N-tosylaziridine 2,2-dicaboxylates and a subsequent [3+2] cycloaddition with aromatic aldehydes in the presence of Zn(OTf)2. The reactions were highly diastereoselective to form oxazolidines in cis configurations. trans-2,5-Disubstituted imidazolidines were also diastereoselectively

  在这项工作中，通过在N-甲苯磺酰氮丙啶2,2-二甲氧基化物上进行区域选择性的CC键断裂以及随后在Zn（OTf）存在下与芳族醛进行[3 + 2]环加成反应，可以有效地构建顺式-2,5-二取代的恶唑烷）2。反应高度非对映选择性，以顺式构型形成恶唑烷。反式还以亚胺为底物，AgOTf为催化剂，以类似方式非对映选择性地合成了-2，5-二取代的咪唑烷。基于对这两种反应的底物多样性的详细研究，包括氮丙啶，醛和亚胺对取代基的电子效应和空间效应，推测了非对映选择性形成顺式-2,5-的逐步机理二取代的恶唑烷和反式-2,5-二取代的咪唑啉。
• The Lewis acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition of azomethine ylides with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Yoshiaki Miyamoto、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.118

  日期：2014.9

  acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction between aliphatic isocyanides and azomethine ylides generated in situ from aziridines, leading to pyrrolidine derivatives, has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions and can also be modified by employing aromatic isocyanides to generate four-membered heterocycles, azetidines, through a [3+1] cycloaddition reaction.

  已经开发了路易斯酸催化的脂族异氰酸酯与由氮丙啶原位生成的偶氮甲亚胺之间的[3 + 1 + 1]环加成反应，从而生成吡咯烷衍生物。该反应在温和条件下平稳进行，也可以通过[3 + 1]环加成反应，通过使用芳香族异氰化物生成四元杂环氮杂环丁烷进行修饰。
• TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles: Synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines
  作者：Qinglu Zuo、Zhichao Shi、Feng Zhan、Zhe Wang、Jin-Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151576

  日期：2020.3

  We developed an efficient method for synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines using TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles. This is the first report of C-N bond cleavage of N-tosylaziridine dicarboxylates catalyzed by Brønsted acid and the reaction worked well over wide scope of substrates in good to excellent yields under mild conditions. The

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。