1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1465885-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenacylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1465885-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FYKNTVQRXPNYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 lithium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内衍生自N-取代的吡咯的官能化的含氮杂环骨架

  摘要：

  通过N-取代的吡咯-2-甲醛和吡咯-2-腈的分子内或分子间环化反应，合成了两个系列的含氮杂环。这些简便且经济的合成路线涉及合成子固有的三个潜在的亲电子和亲核反应位点，并且反应溶剂在导致这些不同类型的产品中起着至关重要的作用。另外，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.022
• 作为试剂：
  描述：

  色酮 、 哌啶乙酸盐 在 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Michael-Aldol 双消除级联制备吡啶：使用 Chromone 合成 Indolizines

  摘要：

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00981

文献信息

• Solvent-Controlled Divergent Syntheses of Polycyclic N-Fused Heteroaromatics
  作者：Ikyon Kim、Anuradha Dagar、Dirgha Raj Joshi

  DOI：10.1055/s-0040-1707865

  日期：2020.10

  Due to a growing interest in aza-fused polyaromatic systems among various sciences, enormous attention has been continuously paid to design and synthesize novel chemotypes of N-fused hetero­cycles. During the course of continued efforts in this line, it was found that divergent access to new polycyclic N-fused heteroaromatics was enabled by choice of reaction solvent. Described herein are solvent-controlled selective approaches to three novel N-fused azacycles, benzo-[d]imidazole-pyrrolo[1,2-a]pyrazine hybrids, under mild conditions. The plausible reaction mechanism for each class of compound is suggested as well.

  由于对氮杂融合多环芳香族系统在各种科学中的兴趣日益增长，人们持续地投入大量关注以设计和合成新型N-融合杂环的化学类型。在这一方向的持续努力过程中，人们发现选择不同的反应溶剂可以实现发散式地获得新的多环N-融合杂芳香化合物。本文描述了在温和条件下，通过溶剂控制的选择性方法合成了三种新型的N-融合氮杂环，即苯并[d]咪唑-吡咯[1,2-a]吡嗪杂化物。同时，还提出了每一类化合物的可能反应机制。
• A domino annulation approach to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines: decoration of pyrazine units
  作者：Anuradha Dagar、Yohan Seo、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00444h

  日期：——

  A new one-pot, sequential three-component access to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-a]pyrazine was achieved from the reaction of an α-haloketone, azide, and N-substituted pyrrole-2-carboxaldehyde under mild reaction conditions, through which a polysubstitution pattern on the pyrazine moiety of the scaffold was realized. The formation of multiple bonds (one C-C and two C-N) was enabled by this domino process

  在温和的反应下，α-卤代酮，叠氮化物和N-取代的吡咯-2-羧醛的反应可实现一种新的一锅，顺序的三组分顺序连接到3,4-二酰基吡咯并[1,2-a]吡嗪在这种条件下，可以实现在支架的吡嗪部分上的多取代模式。通过这种多米诺骨牌过程可以形成多个键（一个CC和两个CN），包括原位生成α-亚氨基酮，分子间曼尼希反应，分子内亚胺形成和芳构化。还证明了相关的3，4-二酰基吡嗪并[1,2-a]吲哚的构建以及通过合成精制所得产物进一步扩大该化学空间。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Indolizines via One‐Pot Reaction of 1‐Acetylaryl 2‐Formylpyrroles and Enals
  作者：Minghua Gong、Jingcheng Guo、Pengrui Jiang、Ye Zhang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201901517

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the synthesis of polysubstituted indolizines has been developed based on formal [4+2] annulation of 1-acetylaryl 2-formylpyrroles with enals, followed by oxidative aromatization. Pyridine-type six-membered rings were constructed in this transformation. This transition metal-free reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group

  基于1-乙酰芳基2-甲酰基吡咯与烯醛的正式[4 + 2]环合，然后进行氧化芳构化，已经开发了一种有效的合成多取代的吲哚嗪的方法。在该转化中构建了吡啶型六元环。这种无过渡金属的反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，甲酰基在反应条件下具有良好的耐受性。
• Enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro-indolizines by NHC-catalyzed azolium–enolate cascade
  作者：Arghya Ghosh、Shilpa Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d1cc03165a

  日期：——

  NHC-catalyzed cascade reaction of enals with suitably substituted β-(hetero)aryl enones allowing the enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro indolizines is presented. The catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums from enals under oxidative conditions reacted in a Michael–Michael-lactonization sequence to form the tricyclic δ-lactone products bearing

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。
• Domino Knoevenagel Condensation/Intramolecular Aldol Cyclization Route to Diverse Indolizines with Densely Functionalized Pyridine Units
  作者：Myungock Kim、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo401801j

  日期：2013.10.18

  A highly efficient [4 + 2] annulation route to polysubstituted indolizines is described employing a domino Knoevenagel condensation/intramolecular aldol cyclization process as a key step. Construction of pyridine rings in indolizine skeleton was rapidly achieved from several pyrrole-2-carboxaldehydes in good to excellent yields, leading to indolizines with various substituents at the 5, 6, and 7 positions

  描述了采用多米诺Knoevenagel缩合/分子内羟醛环化过程作为关键步骤的高效[4 + 2]环合成多取代吲哚嗪的方法。吲哚嗪骨架中吡啶环的构建可以快速地以良好至极佳的产率由几种吡咯-2-羧醛实现，这导致吲哚嗪类在5、6和7位具有各种取代基，具体取决于反应的活性亚甲基配偶体。