(E)-5-(3-phenylallylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 23450-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-phenylallylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-cinnamylidenebarbituric acid；5-(3-phenyl-allylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-cinnamylidene-barbituric acid；5-Cinnamyliden-barbitursaeure；PX089370；5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23450-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CRQHPZFBGAKYRX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-phenylallylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以3.5 g的产率得到4-[(E)-3-(2,4,6-Trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-propenyl]-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard; Bassin, Jatinder P.; Ahmed, Fozia, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 161 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 巴比妥酸 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-5-(3-phenylallylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  共价金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂的结构引导设计、合成和抗毒力评估

  摘要：

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01615

文献信息

• Photopolymerizable diepoxides containing a nitrogen heterocycle
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04124760A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Diepoxides which may be photopolymerized in the presence or absence of a photosensitizer contain a group having conjugated unsaturation attached to a nitrogen heterocycle, such as a hydantoin or barbituric acid residue, forming part of an advanced diepoxide. The resultant photopolymer may be crosslinked by heating in the presence of a curing agent for epoxide resins. The diepoxides are of use in the production of printing plates and printed circuits, especially multilayer printed circuits.

  可以光聚合的环氧树脂，无论是在有或没有光敏剂的情况下，都含有一个具有共轭不饱和度的基团，该基团连接到一个氮杂环上，例如海达醇或巴比妥酸残基，形成高级环氧树脂的一部分。由此产生的光聚合物可以通过在存在环氧树脂固化剂的情况下加热进行交联。这些环氧树脂可用于生产印刷板和印刷电路，特别是多层印刷电路。
• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Functionalization of Cinnamaldehyde to Arylidene Barbituric Acid Catalyzed by Samarium(III) Chloride
  作者：Antonius Herry Cahyana、Bayu Ardiansah、Aisyah Nadila

  DOI：10.13005/ojc/340565

  日期：2018.10.20

  Benzaldehyde and cinnamaldehyde were successfully condensed with barbituric acid using samarium(III) chloride in water for 2 h at room temperature. The products were confirmed through FTIR, UV-Vis and GC-MS analysis.

  在室温下，使用氯化sa（III）在水中将苯甲醛和肉桂醛与巴比妥酸成功缩合2 h。通过FTIR，UV-Vis和GC-MS分析确认了产物。
• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。