triphenyl(4-pyridyl)methane | 95957-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenyl(4-pyridyl)methane
• 英文别名: 4-tritylpyridine；4-trityl-pyridine；4-Triphenylmethyl-pyridin；4-Triphenylmethylpyridine
• CAS: 95957-93-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: CWXBTTVRXOJMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴己内酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到triphenyl(4-pyridyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过 ipso 选择性氮烯内化进行芳香族氮扫描

  摘要：

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。

  DOI：

  10.1126/science.adj5331

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Triarylation of <i>sp</i> ³ C−H Bonds in Heteroarylmethanes: Synthesis of Triaryl(heteroaryl)methanes
  作者：Shuguang Zhang、Bowen Hu、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201701347

  日期：2018.4.3

  A straightforward method for the palladium‐catalyzed triarylation of heteroarylmethanes at the methyl group has been developed. The reaction works with a variety of aryl halides, enabling the rapid synthesis of triaryl(heteroaryl)methanes in moderate to excellent yields.

  已经开发出一种钯催化杂芳基甲烷在甲基上进行三芳基化的简单方法。该反应适用于多种芳基卤化物，能够以中等至优异的产率快速合成三芳基（杂芳基）甲烷。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Reductive Decarboxylative Pyridylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters: Synthesis of Congested Pyridine-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Hui Chen、Yuming Gu、Xueting Liu、Xu Cheng、Jing Ma、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03798

  日期：2019.11.1

  practical and efficient Lewis acid-catalyzed radical–radical coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters and 4-cyanopyridines with inexpensive bis(pinacolato)diboron as reductant has been developed. With ZnCl2 as the catalyst, a wide range of quaternary 4-substituted pyridines, including highly congested diarylmethyl and triarylmethyl substituents, could be selectively obtained in moderate to good

  开发了一种实用而有效的路易斯酸催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和4-氰基吡啶与廉价的双（频哪醇）二硼烷作为还原剂的自由基-自由基偶联反应。用ZnCl 2作为催化剂，可以选择性地以中等到良好的收率和宽泛的官能团耐受性，选择性地获得包括高度拥挤的二芳基甲基和三芳基甲基取代基在内的各种季4-取代的吡啶。结合理论计算和实验研究表明，路易斯酸可以与吡啶-硼基自由基的氰基配位，从而降低C-C偶联途径的活化势垒，从而导致4取代的吡啶的形成。此外，它还可以促进自由基-自由基偶联中间体的脱氰/芳构化。
• Pyrazolone Compounds As Metabotropic Glutamate Receptor Agonists For The Treatment Of Neurological And Psychiatric Disorders
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20090069340A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and n are as defined for Formula (I) in the description, processes for the preparation of the compounds and new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the use of the compounds in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和n的定义如描述中的公式（I），制备该化合物的过程以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物以及在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神障碍中使用该化合物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Aryl(azaaryl)methanes with Aryl Halides Providing Triarylmethanes
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0708119

  日期：2007.6.1

  Direct arylation of aryl(azaaryl)methanes with aryl halides takes place at the benzylic position in the presence of a hydroxide base under palladium catalysis to yield triarylmethanes.
• PYRAZOLONE COMPOUNDS AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1833800A1

  公开（公告）日：2007-09-19