5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole,5-bromo-3-(3-chloropropyl)-
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN
• 分子量: 272.572
• InChiKey: ZUMCZYHPJRNSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺异构化/螺环化/转移加氢序列催化吲哚基二氢吡啶的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201712435
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 、 4-溴苯肼盐酸盐 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 oil 、 silica 、 light petroleum 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the title compound as a yellow oil (4 g) b.p. 200° C., 0.5 mm, which的产率得到5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢原子或芳基、芳基烷基、环烷基、氟烷基或烷基，该烷基可被烯基或基团-OR.sub.7或##STR2##所取代，其中R.sub.7和R.sub.8各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们附着的氮原子一起形成饱和的单环5至7成员环，该环可以含有进一步的杂原子（即-O-，-NH或##STR3##R.sub.3和R.sub.4与R.sub.1和R.sub.2具有相同的含义，可以共同形成芳基烷基亚甲基基团；R.sub.5表示氢原子或烷基或芳基烷基；R.sub.6表示氢原子或芳基或C.sub.1-C.sub.3烷基；Alk表示C.sub.1-C.sub.4烷基，其在一个或多个碳原子上可以被一个至三个C.sub.1-C.sub.3烷基取代；X表示氧原子或硫原子，以及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。可通过反应的组合来将所需的取代基引入适当的中间体，然后将其环化形成吲哚核。这些化合物对血管具有选择性作用，并且特别表现出降压特性。它们可以按照常规方法制成制药组合物。

  公开号：

  US04252803A1

文献信息

• US4252803A
  申请人：——

  公开号：US4252803A

  公开（公告）日：1981-02-24
• Indole compounds and use thereof
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04252803A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Compounds are disclosed of general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents a hydrogen atom, or an aryl, aralkyl, cycloalkyl, fluoroalkyl or alkyl group, which alkyl group is optionally substituted by an alkenyl group or by a group -OR.sub.7 or by ##STR2## where R.sub.7 and R.sub.8 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl or aralkyl group; or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated monocyclic 5 to 7 membered ring which may contain a further hetero function (viz--O--, --NH or ##STR3## R.sub.3 and R.sub.4 have the same meanings as R.sub.1 and R.sub.2 and may together form an aralkylidene group; R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl group; R.sub.6 represents a hydrogen atom or an aryl or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group; Alk represents an C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group optionally substituted at one or more of its carbon atoms by one to three C.sub.1 -C.sub.3 alkyl groups; and X represents an oxygen or sulphur atom, and its physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors. The indoles (I) may be prepared by combinations of reactions to introduce the desired substituents into suitable intermediates either before or after cyclization to form the indole nucleus. The compounds have selective actions on blood vessels and, in particular exhibit antihypertensive properties. They may be formulated in conventional manner as pharmaceutical compositions.

  化合物的通用结构式（I）已披露如下：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢原子，或芳基、芳基烷基、环烷基、氟烷基或烷基基团，该烷基基团可选择地被烯基基团或基团-OR.sub.7或##STR2##所取代，其中R.sub.7和R.sub.8各自独立地代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员环，该环可能包含进一步的杂原子功能（即-O-，-NH或##STR3## R.sub.3和R.sub.4的含义与R.sub.1和R.sub.2相同，它们可以一起形成芳基烷基亚甲基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基或芳基烷基基团；R.sub.6代表氢原子或芳基或C.sub.1 -C.sub.3烷基基团；Alk代表一个C.sub.1 -C.sub.4烷基基团，该烷基基团在其一个或多个碳原子上可以被一个到三个C.sub.1 -C.sub.3烷基基团取代；X代表氧原子或硫原子，以及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。这些吲哚（I）可以通过反应的组合制备，将所需的取代基引入适当的中间体，无论是在环化形成吲哚核之前还是之后。这些化合物对血管具有选择性作用，特别表现出降压性能。它们可以按照传统方式制备成药物组合物。
• Catalytic Asymmetric Dearomatization of Indolyl Dihydropyridines through an Enamine Isomerization/Spirocyclization/Transfer Hydrogenation Sequence
  作者：Zi-Lei Xia、Chao Zheng、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201712435

  日期：2018.3.1

  A highly efficient synthesis of enantioenriched spiroindolines by catalytic asymmetric dearomatization of indolyl dihydropyridines through a chiral phosphoric acid catalyzed enamine isomerization/spirocyclization/transfer hydrogenation sequence has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording novel spiroindolines in good yields (up to 88 %) with excellent enantioselectivity

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。