1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one | 20565-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 20565-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ORTOFJHTLNEGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,6-dimethyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基乙炔与吲哚的烯丙基化反应以构建1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901536

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Silyl Cyanopalladate-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization Affording 3-Aryloxindole Derivatives
  作者：Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma、Hamdiye Ece、Yuji Tange

  DOI：10.1055/a-1373-7017

  日期：2021.6

  Friedel–Crafts-type cyclization. The reaction was catalyzed by a trimethylsilyl tricyanopalladate complex generated in situ from trimethylsilyl cyanide and Pd(OAc)2. Wide varieties of diethyl phosphates derived from N-arylmandelamides were converted almost quantitatively into oxindoles. When N,N-dibenzylamide was used instead of an anilide substrate, a benzo-fused δ-lactam was obtained. An oxindole product was subjected

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation with internal alkynes to construct C–C and C–N bonds in water
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/c7gc00666g

  日期：——

  A palladium-catalyzed system enabled efficient allylic alkylation with alkynes in water has been developed. This reaction presents an environmental-friendly strategy for constructing lots of allylic compounds with indolinones, ketones, amines...

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。
• Direct Allylic C–H Bond Activation To Synthesize [Pd(η³-cin)(IPr)Cl] Complex: Application in the Allylation of Oxindoles
  作者：Rong-Bin Hu、Chun-Hai Wang、Wei Ren、Zhong Liu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02965

  日期：2017.11.3

  an efficient ligand in promoting allylic C–H bond functionlizations. Notably, the catalytic [Pd(η3-cin)(IPr)Cl] complex (where cin = cinnamyl) was formed in situ from direct C–H activation of allylic precursors, and was obtained by way of one-pot strategy with available IPr·HCl and allylbenzene. The catalyst exhibits high regioselectivity and stereoselectivity of the allylic C–H alkylation with oxindoles

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。