2,10-dimethoxy-11-hydroxyaporphine | 73378-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2,10-dimethoxy-11-hydroxyaporphine
• 英文别名: (r)-2,10-Dimethoxy-11-hydroxyaporphine；(6aR)-2,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 73378-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: TWHQHABOPHKTTM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethoxy-11-hydroxyaporphine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,10,11-trimethoxy-6a,7-didehydroaporphine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的阿扑吗啡及其Nn-丙基类似物的对映异构体的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-2-甲氧基阿扑吗啡（R-8），其对映体S-8及其（R）-（-）-Nn-丙基R-9衍生物的合成。这些化合物及其2个未取代的对应物（R）-（-）-阿扑吗啡（R（-）-APO，R-1），（S）-（+）-阿扑吗啡（S（+）- APO，S-1）和（R）-（-）-Nn-propylnorapomorphine（R（-）-NPA，R-2）以及（R）-（-）-2-chloroapomorphine（R （-）-2-Cl-APO，R-6），（R）-（-）-2-Bromoapomorphine（R（-）-2-Br-APO，R-6）的组织膜制剂为来自大鼠脑的纹状体。（R）-（-）-2-羟基-Nn-丙基norapomorphine（R（-）-2-OH-NPA，R-7）中的Nn-丙基和2-羟基或（ R）-（-）-2-甲氧基-Nn-丙基诺哌吗啡（R（-）-2-OCH3-NPA，R-9）产生的D2亲和力最高（0

  DOI：

  10.1021/jm00168a040
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 2,10-dimethoxy-11-hydroxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 27. Mechanistic aspects of the rearrangement of thebaine and codeine analogs in methanesulfonic acid. Improved method for the synthesis of N-alkylated aporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a001

文献信息

• Formation of a New Polycyclic Heteroring System by the Acid-catalyzed Rearrangement of Thebaine in the Presence of Thiosalicylic Acid
  作者：Sándor Berényi、Miklós Tóth、Susanna Gyulai、László Szilágyi

  DOI：10.3987/com-01-9378

  日期：——

  The methanesulfonic acid-catalyzed rearrangement of thebaine (1) in the presence of thiophenol resulted in 2-phenylthioapocodeine (7), whose O-demethylation gave 2-phenylthioapomorphine (8). An analogous transformation of1 with thiosalicylic acid furnished the ethers (6) and (11) together with a polycyclic ketone (12) and a polycyclic acetal (15). Upon treatment of the acetal (15) with acid the thioxanthylium

  在苯硫酚存在下，蒂巴因 (1) 的甲磺酸催化重排产生 2-苯基硫代阿扑可待因 (7)，其 O-去甲基化产生 2-苯基硫代阿扑吗啡 (8)。用硫代水杨酸对 1 进行类似的转化，得到醚 (6) 和 (11) 以及多环酮 (12) 和多环缩醛 (15)。在用酸处理缩醛(15)后，制备了噻吨盐(16)。
• Regioselective O-Demethylation of Aporphines with Methanesulfonic Acid / Methionine: An Efficient One-Pot Transformation of Thebaine to (R)(-)-2-Methoxyapomorphine
  作者：S. Berényi、C. Csutorás、S. Gyulai、S. Makleit

  DOI：10.1080/00397919508011359

  日期：1995.2

  Abstract 2-Methoxyapomorphine (4) was obtained by the rearrangement of thebaine (1) with methanesulfonic acid in the presence of methionine, a reagent system suitable for the regioselective O-demethylation of aporphine derivatives.

  摘要 2-甲氧基阿扑吗啡 (4) 是在甲硫氨酸存在下通过蒂巴因 (1) 与甲磺酸的重排获得的，甲硫氨酸是一种适用于阿朴啡衍生物区域选择性 O-去甲基化的试剂系统。
• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。
• Synthesis of New Apomorphine Derivatives Containing Halogen (CI and Br) in RING-D#
  作者：Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919608003811

  日期：1996.11

  Abstract A series of 8-halogen- (Cl,Br)-substituted apocodeines was prepared by the rearrangement of the corresponding 1-halogen-substituted codeines. O-demethylation of the apocodeines yielded the 8-halogenoapomorphines. 8-bromo-substituted morphothebaine derivatives have been conveniently prepared by direct bromination.

  摘要 通过对相应的1-卤素取代的可待因进行重排，制备了一系列8-卤素-(Cl,Br)-取代的阿朴可待因。阿朴可待因的 O-去甲基化产生了 8-卤代阿朴吗啡。通过直接溴化可以方便地制备 8-溴取代的吗啡蒂巴因衍生物。
• Salutaridine and its derivatives as thebaine-equivalents in the synthesis of aporphines
  作者：Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.2478/s11532-013-0330-4

  日期：2013.12.1

  pentacyclic morphinan-6,8-diene-type thebaine. In the presence of nucleophiles, this procedure could lead to pharmacologically interesting new tetrasubstituted aporphinoids. The enantioselective synthesis of 7S-salutaridinol (2) has been also achieved in order to investigate the acid-catalyzed reactions of this natural morphinan.

  摘要在这里，我们报告了四环吗啡喃 salutaridine (1) 向 2,3,10,11-四取代 (R)-阿朴啡的转化。这种方法是先前验证的与五环吗啡喃-6,8-二烯型蒂巴因生物合成联系的另一个化学证据。在亲核试剂存在的情况下，此过程可能会产生药理学上有趣的新四取代类阿朴啡。为了研究这种天然吗啡喃的酸催化反应，还实现了 7S-salutaridinol (2) 的对映选择性合成。