3-bromo-5-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde | 1567388-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1567388-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DEGCFXXSAPHSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde 、 sodium ethanolate 在 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-butoxy-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化芳基溴的实用无配体铜催化短链烷氧基化

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500500
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-bromo-5-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EWG取代的4-甲酚的高效Co（OAc）2催化需氧氧化，以获取4-羟基苯甲醛

  摘要：

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.077