Boc-D-Glu-Ala-O-t-Bu | 436809-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Glu-Ala-O-t-Bu
• 英文别名: Boc-D-Glu-Ala-OtBu；(4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 436809-88-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 374.434
• InChiKey: GUWWPGCOLJHRON-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Glu-Ala-O-t-Bu 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D-Glu(Bn-CH₂O)-Ala-OH, trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  专为肠肽转运蛋白设计的模型前药。一种将含羟基化合物偶联至二肽的合成方法。

  摘要：

  可以利用位于小肠中的人肽转运蛋白hPepT1，通过将它们附着于hPepT1识别的二肽上来增加药物或模型药物的吸收。已开发出用于此类模型前药的合成方案，其中通过可水解的酯键将含有羟基的模型药连接到酶稳定的二肽上。此外，将在苯环的4-位具有多个取代基的许多苄醇与D-Asp-Ala和D-Glu-Ala偶联。理想情况下，前药应在上小肠中稳定，并在转运进入血液循环期间或之后转化为母体药物。因此，我们研究了苯环4位上取代基的电负性对水溶液在pH 6.0和7.4（分别对应于空肠和血液的pH）中稳定性的影响。另外，检查了取代基的电负性对稳定性在储存时的影响。在存储时分解的苯环的4-位上含有供电子取代基的模型前药是稳定的，而在4-位上没有取代基或吸电子取代基的模型前药是稳定的。在水溶液（pH 6.0和7.4）中，在4位上的吸电子取代基会降低模型前药的半衰期。这些数据提供了有关这类模型前药在储存和水性条件下稳定性的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00137-3
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-谷氨酸-γ-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.17h， 生成 Boc-D-Glu-Ala-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的N-烷基化吡咯烷-2,5-二酮和哌啶2,6-二酮作为拟肽的简便合成方法

  摘要：

  在我们看来，使用2种基于N-烷基吡咯烷2,5-二酮和哌啶2,6-二酮的新型拟肽支架比预期的更具挑战性。在这段简短的交流中，我们将揭示我们探索的策略以及在控制两个立体中心的情况下最终通往所需支架的最终路线选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.083

文献信息

• Application of enzymatically stable dipeptides for enhancement of intestinal permeability. Synthesis and In vitro evaluation of dipeptide-Coupled compounds
  作者：Gerda M. Friedrichsen、Palle Jakobsen、Mitchell Taub、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00066-9

  日期：2001.10

  Transport across the intestinal barrier of compounds with low permeability may be facilitated by targeting the human oligopeptide transporter, hPepT1. A flexible synthetic pathway for attaching compounds to dipeptides through ester or amide bonds was developed. Furthermore, a synthetic approach to functionalize model drugs from one key intermediate was generated and applied to a glucose-6-phosphatase

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。
• SUBSTITUTED PROPANE PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Choi-Sledeski Mi Yong

  公开号：US20070060502A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to a series of substituted 3-aminopropane phosphinic acid derivatives of formula I: wherein R, R 1 , P 1 , P 2 and P 3 are as defined herein. The compounds of this invention are useful in treating a variety of diseases including but not limited to depression, anxiety, certain psychiatric symptoms, cognitive impairment and schizophrenia.

  本发明涉及一系列式I的取代的3-氨基丙磷酸衍生物：其中R、R1、P1、P2和P3的定义如本文所述。本发明的化合物在治疗各种疾病方面具有用途，包括但不限于抑郁症、焦虑症、某些精神症状、认知障碍和精神分裂症。
• PTERIN ANALOGS
  申请人：Kakkis Emil D.

  公开号：US20100093742A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Disclosed herein are analogs of tetrahydrobiopterin, compositions containing the same, and methods of treating an individual suffering from a condition responsive to tetrahydrobiopterin by administration of the analog. These analogs are contemplated for use wherever tetrahydrobiopterin is currently used to treat conditions responsive to tetrahydrobiopterin therapies.

  本文披露了四氢生物黄素的类似物，包括含有它们的组合物，以及通过给予这些类似物治疗对四氢生物黄素有反应的疾病的个体的方法。这些类似物被考虑用于治疗对四氢生物黄素疗法有反应的疾病的任何地方，目前四氢生物黄素被用于治疗这些疾病。
• WO2008/89008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7601717B2
  申请人：——

  公开号：US7601717B2

  公开（公告）日：2009-10-13