2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxyethanone；2-Hydroxy-3'-(trifluoromethyl)acetophenone；2-hydroxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: LJLFQLFCHHISAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethynyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机/金属协同催化乙炔基碳酸酯与丙二腈的对映选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  乙炔碳酸亚乙酯与丙二腈的第一个催化不对称脱羧[3 + 2]环加成反应已通过有机/铜协同系统成功开发。该策略导致了一系列具有高收率和高对映选择性的旋光活性多取代二氢呋喃（最高收率99％，ee达97％）。二氢呋喃产物中末端炔基和氰基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的范围。更重要的是，这种有机/金属协同催化系统将拓宽底物的范围并从根本上实现新的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03454
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Direct synthesis of α-hydroxyacetophenones through molecular iodine activation of carbon–carbon double bonds
  作者：Xia Wu、Qinghe Gao、Mi Lian、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c4ra07012g

  日期：——

  An I2-promoted activation of carbon–carbon double bonds has been demonstrated. This simple and efficient domino process was utilized for the direct construction of α-hydroxyacetophenones in moderate to good yields from easily available styrenes at room temperature. This approach involved molecular iodine activation of carbon–carbon double bonds to form an iodonium intermediate. Moreover, TBHP was used

  已经证明了I 2促进了碳-碳双键的活化。这种简单而有效的多米诺方法被用于在室温下以容易获得的苯乙烯以中等到良好的产率直接构建α-羟基苯乙酮。该方法涉及碳-碳双键的分子碘活化以形成碘鎓中间体。此外，在该反应中，TBHP被用作唯一的有效氧化剂，水被用作亲核试剂。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010029119A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Novel compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: wherein X, R1, R2a, R2b, R2c, R3a R3b, R4a, R4b, R4c, and ml are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, cachexia, osteoporosis, sarcopenia, a decline in libido and/or sexual dysfunction.

  揭示了具有以下公式表示的新化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R4a、R4b、R4c和ml如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如消瘦、骨质疏松症、肌肉减少、性欲下降和/或性功能障碍。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。
• Palladium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Allylation of Nitroalkanes: Access to Highly Functionalized Homoallylic Scaffolds
  作者：Àlex Cristòfol、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01372

  日期：2018.9.7

  presence of vinyl-substituted cyclic carbonates, providing a wide variety of functionalized homoallylated compounds with exquisite stereocontrol. This Pd-mediated procedure features operational simplicity, versatile substrate combinations, and also allows for the sequential introduction of different allyl groups in the nitroalkane scaffolds with high levels of stereocontrol through the intermediacy of a (Z)-configured

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。
• Process for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20030109574A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a first process for producing a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid. The first process includes the steps of (a) reacting a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-one with a perfluoroalkanesulfonic acid anhydride in the presence of a base, thereby obtaining a perfluoroalkanesulfonic 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester; and (b) reacting the benzopyranyl ester with carbon monoxide in the presence of a palladium complex compound and a base, thereby obtaining the carboxylic acid. The present invention further relates to a second process for producing a 2-hydroxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone, which can be a raw material for producing the carboxylic acid. The second process includes the steps of (c) reacting a 4-(perfluoroalkyl)alkoxybenzene with acetic anhydride or an acyl halide in the presence of a Lewis acid, thereby obtaining a 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone; and (d) dealkylating the 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone by a dealkylating agent.

  本发明涉及一种用于生产2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一方法。该第一方法包括以下步骤：(a)在碱的存在下，将2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷基磺酸酐反应，从而获得全氟烷基磺酸酯化的2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-基酯；(b)在钯络合物和碱的存在下，将苯并吡啶酯与一氧化碳反应，从而获得羧酸。本发明还涉及一种用于生产2-羟基-5-(全氟烷基)苯乙酮的第二方法，该化合物可用作生产羧酸的原料。该第二方法包括以下步骤：(c)在Lewis酸的存在下，将4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰卤反应，从而获得2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮；(d)通过脱烷基试剂脱烷基化2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮。