2-(3-trifluoromethylphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid | 1533-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(3'-trifluoromethylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid；2-(3-Trifluormethylphenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxylic Acid
• CAS: 1533-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: QHJQZWPZUQTPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 生成 N-carbamimidoyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the

  摘要：

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。

  公开号：

  US05627193A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 间三氟甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-trifluoromethylphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247

文献信息

• Synthesis and analgesic-anti-inflammatory activity of certain fluorinated cinchophen analogues
  作者：Hassan Y. Aboul-Enein、Said E. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82415-x

  日期：1992.11

  The synthesis of certain fluorinated cinchophen analogues has been achieved. All compounds show analgesic and apparent anti-inflammatory activity comparable to cinchophen and indomethacin but they are toxic at, or close, to the ‘active’ doses. The structure-activity relationship is discussed.

  已经实现了某些氟化二苯酚类似物的合成。所有化合物均显示出与cinchophen和吲哚美辛相当的镇痛和表观抗炎活性，但在“活性”剂量或接近“活性”剂量时，它们均具有毒性。讨论了结构-活性关系。
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivates, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0726254B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US4402961A
  申请人：——

  公开号：US4402961A

  公开（公告）日：1983-09-06
• US4684652A
  申请人：——

  公开号：US4684652A

  公开（公告）日：1987-08-04