二甲基丙二酸二甲酯 | 6065-54-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基丙二酸二甲酯
• 中文别名: 2,2-二甲基丙二酸二甲酯；2.2-二甲基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl dimethylmalonate
• 英文别名: Dimethyl-malonsaeure-dimethylester；dimethyl 2,2-dimethylmalonate；Dimethyl-dimethylmalonat；dimethyl 2,2-dimethylpropanedioate
• CAS: 6065-54-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD09833516
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CAFVGIPKHPBMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.5-54.5 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.0675 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

2,2-二甲基丙二酸二甲酯是一种广泛应用于多种领域的有机化合物。它主要用于医药领域中的吡哌酸中间体、香料和农药的合成原料。

制备方法

一种制备2,2-二甲基丙二酸二甲酯的方法如下：将104.2克2,2-二甲基-1,3-丙二醇与0.2克催化剂磷钨酸混合，在不断搅拌下分批加入到340克50%的过氧化氢溶液中，进行氧化反应生成粗品。2,2-二甲基-1,3-丙二醇与过氧化氢的摩尔比为1:5。

随后浓缩并酸化、冷却后得到2,2-二甲基丙二酸结晶体，抽滤并用去离子水重结晶，最终获得纯度较高的2,2-二甲基丙二酸。此步反应的收率为86%。

接下来，使用一水合硫酸氢钠为催化剂（添加量为2,2-二甲基丙二酸质量的10%），与2,2-二甲基丙二酸进行酯化反应，并以环己烷作为带水剂。甲醇与2,2-二甲基丙二酸的摩尔比为6:1，反应温度控制在70-75℃之间，反应时间持续2至4小时。

反应结束后，蒸出环己烷和甲醇后进行分液处理。粗产品经水洗、分液，并用无水硫酸镁干燥。最后通过油泵减压蒸馏，收集106-110℃的馏份，获得高纯度的2,2-二甲基丙二酸二甲酯，其收率高达96%，且纯度达到99.96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.7%的产率得到2,2-二甲基丙二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  拟肽抗体-药物缀合物接头具有增强的蛋白酶特异性

  摘要：

  抗体-药物偶联物（ADC）已成为肿瘤学的重要治疗手段，其中三种已获得FDA批准，另外60多项已在临床试验中获得批准。尽管取得了进步，但仍需要改善ADC治疗指数。被溶酶体蛋白酶裂解的基于肽的ADC接头在血清中显示出足够的稳定性，并在靶细胞中有效释放有效负载。如果该接头可以被肿瘤特异性蛋白酶优先水解，则安全系数可能会提高。但是，基于肽的接头的使用限制了我们调节蛋白酶特异性的能力。在这里，我们报告新型非肽类ADC接头的结构指导发现。我们表明，含有环丁烷-1,1-二羧酸的连接子主要被组织蛋白酶B水解，而缬氨酸-瓜氨酸二肽连接子则不被水解。带有非肽接头的ADC在体内与具有二肽接头的ADC一样有效和稳定。我们的结果有力地支持了拟肽连接子的应用，并为改善ADC的选择性提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01430
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 正丁基锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 二甲基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a031

文献信息

• Direct Deamination of Primary Amines via Isodiazene Intermediates
  作者：Kathleen J. Berger、Julia L. Driscoll、Mingbin Yuan、Balu D. Dherange、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c09779

  日期：2021.10.27

  here a reaction that selectively deaminates primary amines and anilines under mild conditions and with remarkable functional group tolerance including a range of pharmaceutical compounds, amino acids, amino sugars, and natural products. An anomeric amide reagent is uniquely capable of facilitating the reaction through the intermediacy of an unprecedented monosubstituted isodiazene intermediate. In addition

  我们在这里报告了一种在温和条件下选择性地脱氨基伯胺和苯胺的反应，并且具有显着的官能团耐受性，包括一系列药物化合物、氨基酸、氨基糖和天然产物。端基异构酰胺试剂能够通过前所未有的单取代异二氮烯中间体作为中介促进反应。与现有协议相比，除了显着简化脱氨之外，我们的方法还可以将亚胺和胺导向化学作为无痕方法进行战略应用。机械和计算研究支持初级异二氮的中间作用，它与以前研究的次级异二氮表现出意想不到的差异，导致逃逸笼子的自由基物种参与链，
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, COMPOSITION FOR OPTICAL FILM, AND OPTICAL FILM, COMPENSATION FILM, ANTIREFLECTIVE FILM, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170183286A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1: wherein in Chemical Formula 1, groups and variables are the same as defined in the detailed description.

  化学式1所代表的可聚合液晶化合物： 在化学式1中，基团和变量与详细描述中定义的相同。
• Process for preparing malonic acid and alkylmalonic acids
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US05886219A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Malonic acid and alkylmalonic acids are prepared by a process of acid-catalyzed saponification of malonic acid esters, which comprises: contacting an aqueous mixture of the ester II with an acid ion exchanger containing sulfonic acid groups at from 30.degree.-100.degree. C. and from 40-1000 mbar according to the following scheme: ##STR1## where R.sup.1 =H, CH.sub.3, R.sup.2 =H, CH.sub.3 or R.sup.1 +R.sup.2 =--CH.sub.2 --CH.sub.2 --and R.sup.3 =CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, C.sub.3 H.sub.7, C(CH.sub.3).sub.3 ; distilling off the alcohol R.sup.3 OH which is formed; separating the water, with the aid of organic solvents, from the malonic acid or alkylmalonic acid product; and then isolating the product by crystallization.

  马仑酸和烷基马仑酸是通过马仑酸酯的酸催化皂化过程制备的，该过程包括：将酯II的水混合物与含有磺酸基团的酸离子交换剂在30-100摄氏度和40-1000毫巴下接触，按照以下方案：##STR1##其中R.sup.1 =H，CH.sub.3，R.sup.2 =H，CH.sub.3或R.sup.1 +R.sup.2 =--CH.sub.2 --CH.sub.2 --和R.sup.3 =CH.sub.3，C.sub.2 H.sub.5，C.sub.3 H.sub.7，C(CH.sub.3).sub.3；蒸馏生成的醇R.sup.3 OH；用有机溶剂的帮助将水与马仑酸或烷基马仑酸产品分离；然后通过结晶分离产品。
• Influence of structure and chemistry on piezoelectric properties of lead zirconate titanate in a microelectromechanical systems power generation application
  作者：L. M. R. Eakins、B. W. Olson、C. D. Richards、R. F. Richards、D. F. Bahr

  DOI：10.1557/jmr.2003.0292

  日期：2003.9

  Lead zirconate titanate (PZT) films between 1 and 3 μm thick were grown using solution deposition techniques to study the effects of crystal structure and orientation on the direct piezoelectric output of these films on platinized Si membranes. By varying the chemistry of the film from Zr-rich to Ti-rich, the 100}/(111) relative intensity increased for films grown on randomly oriented Pt films. The 40:60 PZT had a tetragonal crystal structure and produced greater electrical output at a given strain than the rhombohedral film (Zr:Ti concentrations less than 50:50), while having a similar e₃₁ constant, between 4.8 and 6.3 C/m². Orientation and voltage output at a given strain were not strongly influenced by thickness in the ranges investigated. Defects in internal PZT/PZT crystallization interfaces were identified and include porosity on the order of tens of nm, with a corresponding depletion in Pb and accumulation of O at these interfaces. The 100} texture of rhombohedral films deposited upon (111) textured Pt films is significantly greater than the 100} texture of tetragonal films, which show both a 100} and 111} orientation on the same Pt film.

  利用溶液沉积技术生长了厚度为 1 至 3 μm 的锆钛酸铅（PZT）薄膜，以研究晶体结构和取向对这些薄膜在铂化硅膜上的直接压电输出的影响。通过改变薄膜的化学性质（从富含 Zr 到富含 Ti），在随机取向的铂薄膜上生长的薄膜的 100}/(111) 相对强度增加了。40:60 PZT 具有四方晶体结构，在给定应变下比斜方体薄膜（Zr:Ti 浓度低于 50:50）产生更大的电输出，同时具有相似的 e31 常量，介于 4.8 和 6.3 C/m2 之间。在所研究的范围内，厚度对给定应变下的方向和电压输出影响不大。在 PZT/PZT 内部结晶界面上发现了缺陷，包括数十纳米量级的孔隙率，以及在这些界面上相应的铅耗竭和 O 积累。沉积在(111)纹理铂薄膜上的斜方体薄膜的100}纹理明显大于四方薄膜的100}纹理，后者在同一铂薄膜上同时显示出100}和111}取向。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES USED AS TAFIA INHIBITORS
  申请人：Kallus Christopher

  公开号：US20070129341A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are inhibitors of the activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor. The compounds of formula (I) are suited for producing medicaments for the prevention and treatment of diseases accompanied by thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是活化凝血酶可激活纤溶抑制剂的抑制剂。式(I)的化合物适用于生产用于预防和治疗伴随有血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化的疾病的药物。